ایستوود با حضورش در مراسم جمع‌آوری کمک‌های مالی در سان‌ولی، آیداهو، توانست در حدود دو میلیون دلار کمک مالی را برای کمپین رامنی جمع‌آوری کند. هنرپیشه مشهور فیلم هری کثیف دلیل تایید و پشتیبانی از رامنی را نیاز آمریکا به نوعی ترقی و پیشرفت عنوان کرده‌است.
حضور وی در تبلیغی که در ماه فوریه پخش شد این گمان را به وجود آورد که وی در حال پشتیبانی از باراک اوباما است، اما وی در آن زمان اعلام کرد از هیچ‌یک از کاندیداها حمایت نمی‌کند و از نظر سیاسی نیز وابستگی به اوباما ندارد.
ایستوود در این مراسم با سخنرانی در برابر 325 مهمان درباره اولین باری که با رامنی ملاقات کرده، زمانی که در حال ساخت فیلم رودخانه مرموز در بوستون بوده سخن گفت. به اعتقاد وی رامنی می‌تواند سیستم مالیاتی آمریکا را احیا کرده و عدالت را در آن برقرار سازد.
بسیاری از نظر‌سنجی‌ها نشان می‌دهند اکثریت آمریکایی‌ها نحوه کنترل و مدیریت امور اقتصادی اوباما را دوست ندارند و فکر می‌کنند رامنی در این موضوع عملکرد بهتری خواهد داشت اما نظر‌سنجی‌های انجام شده درباره میزان محبوبیت این دو کاندیدا، نشان از برتری اوباما دارند.