محبوبیت قابل مشاهده‌ي او در سطح جامعه آن‌قدر آشکار بود که بتوان تصور کرد با حضور او در انتخابات خبرگان رأی اول تهران برای اولین‌بار از هاشمی‌رفسنجانی به سیدحسن خمینی منتقل شود. حضور سیدحسن خمینی در وزارت کشور به همراه برادرانش و اعلام نامزدی برای انتخابات خبرگان رهبری و در کنار او حضور چهره‌هایی چون موسوی‌بجنوردی و پس از آن آیت‌الله امجد، حکایت از در پیش بودن انتخاباتی داغ در خبرگان رهبری می‌داد. انتخاباتی که تا پیش از آن کمتر شاهد سنت‌های رقابتی انتخابات‌های دیگر بود، این‌بار در سمت‌وسوی رقابتی گرم‌تر از هر انتخاباتی در تاریخ قریب به 40ساله‌ي انقلاب اسلامی پیش می‌رفت.
- حاشيه‌هاي آزمون اجتهاد
سیدحسن خمینی در وزارت کشور عنوان کرد که برای حضور در انتخابات از آبروی خود گذشته است. حرف و سخنی که شاید در آن مقطع چندان جدی گرفته نشد اما با آغاز مراحل بعدی احراز صلاحیت‌ها توسط شورای نگهبان و حاشیه‌هایی که در رابطه با امتحان دادن یادگار امام(ره) برای احراز اجتهادش پیش آمد، حکایت از آن داشت که شاید سیدحسن خمینی از آنچه در پیش‌رو دارد، بی‌خبر نبوده است.
اعلام عدم احراز شرایط اجتهاد خمینی جوان از سوی شورای نگهبان آن هم بعد از خبرهای متواتری که از سوی چهره‌های متنفذ حوزه‌ي علمیه قم درباب اجتهاد یادگار امام(ره) منتشر شده بود، خبر از سختی کار برای سیدحسن می‌داد. با این حال اعتراض سیدحسن خمینی به شورای نگهبان از سوی بسیاری از ناظران با این پیش‌بینی همراه بود که شاید این اعتراض معبری برای احراز شرایط اجتهاد و جوازی برای شرکت خمینی جوان در انتخابات خبرگان باشد. پیش‌بینی‌اي که رنگ تحقق نگرفت و نخستین گام سیاست‌ورزانه‌ي سیدحسن خمینی را با ناکامی همراه ساخت.
- اضافه شدن سيد حسن به بازيگران سياسي كشور
حضور خمینی جوان در انتخابات خبرگان اما برای اولین‌بار او را به جمع بازیگران سیاسی کشور راه داد. تا پیش از انتخابات خبرگان، سیدحسن، چهره‌ای شناخته می‌شد که اگرچه نزدیکی و همسویی او با رئیس مجمع تشخیص مصلحت نظام قابل حدس بود اما مواضع رسمی او از توصیه‌های اخلاقی و تلاش برای همراه و همگام ساختن طیف‌های مختلف سیاسی با هم فرا‌تر یا فرو‌تر نمی‌رفت.
با این حال سخنان اعتراضی او نسبت به ردصلاحیت و عدم‌‌احراز اجتهادش از سوی شورای نگهبان را می‌توان به‌عنوان اولین موضع‌گیری سیاسی او که به روشن‌سازی خط و ربط سیاسی‌اش انجامید، به‌حساب آورد: «اینکه بعضی از حضرات آقایان محترم فقهای شورای نگهبان نتوانستند از شهادت علمای اعلام که بر بسیاری از ایشان سمت استادی دارند و اساتید معظم که قوام حوزه‌ي علمیه به آنهاست و از نوشته‌ها و کتاب‌های اینجانب، صلاحیت علمی را احراز کنند. حداقل برای من و بسیاری دیگر جای تعجب دارد... امیدوارم که همه به این مهم توجه داشته باشیم که هیچ رفتاری نباید این تلقی را ایجاد کند که رقابت در جمهوری اسلامی با سختی مواجه است و نهادهای دموکراتیک این نظام از جمله مجلس خبرگان که ثمره‌ي خون پاک شهیدان است، خدای نکرده با شائبه‌ي بسته بودن رقابت درون خانواده‌ي انقلاب مواجه است. ناگفته پیداست که بعد مردمی بودن نظام همانند بعد اسلامی بودن و دینی بودن آن از اهمیت ویژه‌اي برخوردار است و شرط اولیه تحقق آن، باز بودن امکان رقابت‌های غیرسازمان‌یافته است و امیدوارم این امر در انتخابات مجلس هم خود را نشان دهد.»
- سيدحسن و اختلاف ديدگاه‌هاي اعضاي شوراي نگهبان
خمینی جوان اگرچه نتوانست خود را در محک رأی مردم قرار دهد اما نام و تصویرش بر سر برخی فهرست‌های انتخاباتی قرار گرفت و دعوتش از مردم برای حضور در انتخابات هفت اسفند از سوی رسانه‌های اصلاح‌طلب برجسته شد. حضور خمیني جوان در انتخابات خبرگان باعث شد شاید برای اولین‌بار برخی خبرهای اختلافی در شورای نگهبان در سطح رسانه‌ها منتشر شود. خبرهایی که برای اولین‌بار خبر از بروز برخی اختلاف دیدگاه‌ها در شورای نگهبان می‌داد.