تصويري كه از اين ديدار از كاسترو 90ساله منتشر شد، تصوير پيرمردي نحيف بود كه اندامش در گرمكن ورزشي سفيد و سبز رنگ مارك پوما و پيراهن چهارخانه‌اش گم شده بود و اين هيچ نسبتي با مردي كه با لباس نظامي سبز زيتوني‌اش حكومت باتيستا را در كوبا ساقط كرد و نيم قرن مقابل امپرياليسم ايستاد؛ نداشت.
اين مرد با همين هيبت و در همين لباس سبز زيتوني در سال‌هاي نه چندان دور بارها با مقامات ايران ديدار كرده و انقلاب ايران را ستوده بود؛ از آن جمله مي‌توان به ديداري كه در سال ۱۳۶۵ با آيت‌الله العظمي خامنه‌اي، رئيس‌جمهور وقت ايران در حاشيه اجلاس سران عدم‌تعهد در زيمبابوه انجام داد اشاره كرد. روايت اين ديدار كه در كتاب «از هراره تا تهران» به آن اشاره شده است اينگونه است: « كاسترو با يونيفرم مرتب نظامي، درجه‌ها و دكمه‌هاي طلايي به سمتِ آقاي خامنه‌اي مي‌آيد.
درمقابلِ اتاق ملاقات، به همديگر مي‌رسند. درنظر كاسترو، آقاي خامنه‌اي با همه رؤساي جمهور ديگر فرق مي‌كند... كاسترو مبهوت امام خميني است و اين سيد، با اين لباس و با اين ادبيات، برايش يادآور همان مرد است. چندين‌بار قصد كرده بود به ايران بيايد و امام را ببيند، اما شروع جنگ و حمايت شوروي از عراق، دست و پاي انقلابي بزرگِ آمريكاي لاتين را بسته است. »!
كاسترو با امام ديداري نداشت اما نامه نگاري‌ها و پيام‌هايي بين رهبر انقلاب كوبا و بنيانگذار انقلاب اسلامي ايران صورت گرفته بود. كاسترو انقلاب اسلامي ايران را ستوده بود. يكي از اين پيام‌ها بعد از ماجراي شكست نظامي آمريكا در طبس و در سال 1359بود.
فيدل كاسترو در پيامي پشتيباني خود از انقلاب اسلامي ايران را اعلام كرد و امام‌خميني(ره) در پاسخ وي نوشت:« تلگراف پشتيباني آن حضرت از انقلاب عظيم ملت شريف ايران واصل گرديد. از اظهار همدردي و حمايتي كه در اين موقع حساس از ملت مظلوم و رنجديدۀ ما نموده‌ايد متشكرم. آقاي كارتر با تجاوز آشكار خود به خاك ايران، چهرۀ واقعي خود را به مردم دنيا نشان داد و ادعاهاي دروغين دفاع از حقوق بشر و انساندوستي خود را با اين عمل وحشيانه به اثبات رسانيد.
و ما به ياري خدا تا نابودي كامل دشمنان اسلام و ملت‌هاي مستضعف جهان در برابر آنان، و به‌خصوص در مقابل آمريكاي جهانخوار، ايستادگي خواهيم كرد.» بعدها مكاتباتي هم بين اين دو رهبر انقلابي دنيا صورت گرفت تا آنكه كاسترو در سال 1380در تهران و در مرقد امام خميني به وي اداي احترام كرد.
سفر فيدل كاسترو به ايران اگرچه كمي دير اما سرانجام انجام شد و اين بار هم باز اجلاس عدم‌تعهد بهانه بود. در سال 1379رئيس‌جمهور وقت ايران به‌عنوان نخستين رئيس‌جمهور ايراني براي حضور در اجلاس عدم‌تعهد به رياست كوبا، به هاوانا رفت و يك سال بعد فيدل كاسترو در پاسخ به همين سفر به تهران آمد، به دانشگاه تهران رفت، دكتري افتخاري گرفت و ديدار 15سال قبل‌ترش را با رهبر معظم انقلاب تازه كرد. پيش از اين ديدار رهبر انقلاب در سال76درباره اين چريك انقلابي گفته بود: من از نزديك با او [كاسترو] مفصل صحبت كردم، آدمي مردمي است.
اينكه هنوز نتوانستند با او كاري بكنند، به‌خاطر اين است كه متكي به مردم است. كاسترو وقتي از ايران مي‌رفت اعلام كرد كه با خاطرات خوش اين كشور را ترك مي‌كند. اين اما نخستين برخورد مقامات ايران و كوبا از ابتداي انقلاب تا آن مقطع نبود، آخرينش هم نبود. نخستين مقامي كه از ايران بعد از انقلاب به كوبا سفر كرد ابراهيم يزدي وزير امور خارجه دولت موقت بود و اين نخستين ارتباط ميان 2 كشور انقلابي بود كه انقلابشان ماهيت ضدامپرياليستي داشت.
يزدي در سال 1357در هاوانا با فيدل كاسترو ديدار كرد. اين ديدار 3سال بعد با سفر هيأتي پارلماني از ايران به كوبا براي شركت در كنفرانس بين‌المجالس تكرار شد. چهره‌هايي چون علي‌اكبر ناطق نوري، سيدمحمد خاتمي، محمد امامي كاشاني، سيدمحمود دعايي، مرتضي الويري و عطاالله مهاجراني در اين هيأت حضور داشتند.
2سال بعد و در سال 1362يك سفر ديگر از سوي يك هيأت ايراني به كوبا صورت گرفت؛ به غيراز سفري كه در سال 1380صورت گرفت تا زماني كه محمود احمدي‌نژاد در ايران به رياست‌جمهوري رسيد. او تنها مقام ايراني است كه 2بار به كوبا سفر كرده كه يكي از اين سفرها بازهم براي حضور در اجلاس عدم‌تعهد در هاوانا بود. كاسترو يكي از حاميان برنامه هسته‌اي ايران هم بود.
او در سال 1391با انتشار مقاله‌اي با عنوان «مسيري كه به فاجعه منتهي مي‌شود» در روزنامه رسمي «گرانما» گفت كه هيچ ترديدي وجود ندارد كه اگر آمريكا با هماهنگي اسرائيل تصميم بگيرد به ايران حمله كند، بزرگ‌ترين اشتباه تاريخ خود را مرتكب شده است. وي شهريور امسال در 90سالگي خود همچنان انقلاب ايران را مي‌ستود و در ديدار با روحاني با يادآوري مواضع خود درباره ايران گفته بود: در آغاز پيروزي انقلاب اسلامي در ايران نظر مثبت خود را در مورد امام خميني و انقلاب ملت ايران اعلام كردم.