تعداد توطئه‌ها براي كشتن رهبر انقلاب كوبا آنقدر زياد است كه از همه آنها اطلاعات دقيقي در دست نيست؛ توطئه‌هايي كه اكثر آنها از سوي سازمان اطلاعات مركزي آمريكا(سيا) برنامه‌ريزي و اجرا شده است. فابيان اسكالانته، رئيس سابق سرويس‌هاي امنيتي كوبا كه سال‌ها مسئوليت حفاظت از جان فيدل كاسترو را برعهده داشته تعداد تلاش‌ها براي ترور وي را ۶۳۸ مورد اعلام كرده است.
اسكالانته كتابي به نام «۶۳۸ راه براي كشتن كاسترو» منتشر كرده و در آن تعدادي از اين نقشه‌ها را توضيح داده است. شبكه ۴ تلويزيون انگليس هم براساس همين كتاب فيلم مستندي را تهيه كرد كه پخش آن خيلي‌ها را به‌خاطر مشخص‌شدن تلاش‌هاي سيا براي ترور شخصيت به روش‌هاي مختلف شگفت‌زده كرد.
كمتر از 2سال بعد از انقلاب كوبا دولت آمريكا با استفاده از مخالفان تبعيدي كوبا عملياتي را براي سرنگوني دولت انقلابي اين كشور سازماندهي كرد. مخالفان مسلح‌شده از سوي ارتش آمريكا اما در نبردي كه جنگ خليج خوك‌ها نام گرفت، شكست خوردند. واشنگتن كه منافعش در كوبا با روي كار آمدن دولتي ضد‌آمريكايي به خطر افتاده بود از همان موقع اعتقاد داشت كه انقلاب كوبا به شخص فيدل كاسترو وابسته است و به همين‌خاطر نقشه‌هاي مختلفي براي كشتن او طرح‌ريزي شد؛ صدها نقشه‌اي كه همه آنها بي‌نتيجه ماند و كاسترو از همه آنها جان سالم به در برد.
نام فيدل كاسترو با سيگارهاي برگ مشهور كوبا گره خورده است. به همين‌خاطر شايد معروف‌ترين نقشه براي ترور كاسترو همان سيگار برگ معروفي باشد كه محققان سيا ساخته و آن را به جاي توتون با مواد منفجره پر كرده بودند. قرار بود اين سيگار در دست‌هاي كاسترو قرار بگيرد و در جلوي صورت او منفجر شود اما نيروهاي امنيتي كوبا اين طرح سيا را كشف و خنثي كردند.
بيش ۶۰۰ صفحه سند سازمان سيا كه در سال۲۰۰۶ منتشر شد هم اطلاعاتي با اسم رمز «جواهرات خانوادگي» را افشا كرد كه بارها تلاش سازمان اطلاعات مركزي آمريكا براي قتل كاسترو را ثابت مي‌كند. بخشي از اين اسناد نشان مي‌دهد كه مدتي كوتاه پس از سرنگوني حكومت ديكتاتوري باتيستا توسط كاسترو، سازمان سيا به سراغ يك مأمور سابق اف‌بي‌آي رفته و او را استخدام كرد تا 2نفر از خطرناك‌ترين گنگسترهاي مافيايي تحت تعقيب در آن سال‌ها را براي قتل كاسترو وارد عمل كند.
در مورد ديگري يك مأمور سيا در پاريس تلاش كرد كه با يك خودكار حاوي مواد سمي در پاريس كاسترو را ترور كند اما اين نقشه هم با شكست مواجه شد. كاسترو علاقه خاصي به غواصي و شنا داشته است به همين‌خاطر سيا طرح‌هاي تروري هم در همين راستا طراحي كرده بود. در يكي از اين نقشه‌ها سيا تعداد زيادي از صدف‌هاي حلزوني درياي كارائيب را جمع‌آوري كرده بود تا از بين آنها يك صدف بزرگ پيدا كند؛ صدفي كه به ميزان كافي مواد منفجره در آن جا بگيرد.
برنامه سيا اين بود كه اين صدف را با مواد منفجره پر و آن را طوري رنگ‌آميزي كند كه در زمان غواصي كاسترو توجهش به آن جلب شود ؛ طرحي كه سرانجام به‌خاطر مشكلات عملياتي ازجمله گشت‌هاي دريايي كوبا كنار گذاشته شد. مهم‌ترين تلاش براي ترور كاسترو در سال‌هاي اخير مربوط به سال ۲۰۰۰ است.
در زمان ديدار كاسترو از پاناما، در آن سال مأموران سيا ۹۰ كيلوگرم مواد منفجره بسيار قوي را زير تريبوني كه قرار بود رهبر انقلاب كوبا پشت آن سخنراني كند، جاسازي كردند. اما تيم امنيتي كاسترو به‌صورت جداگانه محل سخنراني را بازرسي كردند و بمب كشف و خنثي شد. ۴مرد ازجمله يك مأمور سابق سيا و يكي از مخالفان تبعيدي كوبا در پرونده اين ترور دستگير شدند. سيا علاوه بر اين طرح‌هايي هم براي از بين بردن كاريزما و جذبه كاسترو داشت.
به‌عنوان نمونه سيا در طرحي قصد داشت تا در يك استوديوي راديويي كه كاسترو در آن سخنراني زنده داشت، ماده‌اي شبيه به ال‌اس‌دي منتشر كند تا وي دچار توهم شود. ريش كاسترو براي او و همرزمانش نشاني سمبليك از مبارزات‌شان به حساب مي‌آيد. اسناد نشان مي‌دهد كه به همين‌خاطر سيا در مقطعي در تلاش بود ماده‌اي سمي در كفش كاسترو قرار دهد كه باعث ريختن ريش‌هاي او و خجالت‌زده شدن او در ميان طرفدارانش شود.