او در دبیرستان کاردینال نیومن در سانتا روزا، کالیفرنیا تحصیل کرد. وی درجه دکترای حقوق خود را از دانشگاه کالیفرنیا، برکلی، دانشکده حقوق بولت هال و لیسانس هنر خود را از دانشگاه کالیفرنیا، لس آنجلس دریافت کرد.
اوبراین وکیل آمریکایی چهارشنبه ۲۷ شهریور (۱۸ سپتامبر۲۰۱۹) از سوی دونالد ترامپ در پیامی توییتری به عنوان مشاور امنیتی کاخ سفید منصوب شد. ترامپ در پیام خود نوشت که با اوبراین "طولانی‌مدت و در شرایطی سخت" کار کرده است و اطمینان دارد که او "کارش را به خوبی انجام خواهد داد".
از اوبراین به عنوان نماینده ویژه وزارت امورخارجه آمریکا در امور گروگان‌ها نام برده می‌شود اما پیش از سال ۲۰۱۹ در ۱۵ سال گذشته مسئولیت‌های گوناگونی در دولت‌های آمریکا داشته است.
اوبراین چهارمین مشاور امنیتی دولت ترامپ شد و در دوران ریاست جمهوری جورج دبلیو بوش و باراک اوباما عضو هیات رهبری سازمانی بود که زیر چتر وزارت امور خارجه آمریکا و با شرکت بخش خصوصی برای انجام اصلاحات قضایی در افغانستان تلاش می‌کرد.
در سال ۲۰۰۵ جورج بوش اوبراین را به عنوان نماینده آمریکا به سازمان ملل فرستاد. او از ۲۰۰۸ تا ۲۰۱۱ عضو هیات مشاوره دولت برای مبارزه با قاچاق کالاهای عتقیه بود.
یکی از جنجالی‌ترین ماموریت‌های اوبراین تلاش برای آزادی ایسپ راکی، خواننده رپ آمریکایی و بازگرداندن او به کشورش بود. ایسپ راکی در سوئد به اتهام ضرب و جرح دادگاهی شده بود.
رابرت اوبراین جایگزین جان بولتون شد.