فریدمن در مورد واژه‌های آزادی و برابری می‌پرسد: آیا آرمان‌هایی که با این دو کلمه بیان می‌شوند می‌توانند در عمل با هم تحقق یابند؟ آیا برابری و آزادی با هم در توافقند یا در تضاد؟ او پاسخ می‌دهد: در نخستین دهه‌های جمهوری در آمریکا، «برابری» معنای برابری در مقابل پروردگار را داشت و آزادی معنای «آزادی» افراد در شکل دادن به زندگی خودشان را.
در آن زمان، اما بعد از جنگ‌های داخلی آمریکا، بحث و جدل در مورد معنای برابری و آزادی به ساحتی دیگر کشیده شد و به مرور زمان برابری، معنای برابری فرصت‌ها را پیدا کرد؛ بدان معنی که هیچ مانع خود‌سرانه و مستبدانه‌ای نباید راه هیچ‌کس را سد کند یا او را از به کار گرفتن قابلیت‌ها و تعقیب هدف‌هایش بازدارد. نه برابری در مقابل پروردگار و نه برابری فرصت‌ها - هیچ‌یک- با آزادی افراد در شکل‌دادن به زندگی خود هیچ تضادی نداشتند بلکه برعکس، برابری و آزادی، دو چهره از یک ارزش اجتماعی را تشکیل می‌دادند و آن اینکه هر یک از افراد جامعه باید صاحب‌اختیار وجود خویش به حساب آورده شوند.
برابری دستاوردها، از مفاهیم جدید در برابری است و بنا بر این معنی تازه، درآمد یا سطح زندگی همه‌کس باید برابر باشد و همگی باید یک‌جا و همزمان دست از رقابت با هم فرو شویند. برابری دستاوردها البته با آزادی، تضاد آشکار دارد و کوشش برای ترویج آن سرچشمه اصلی رشد بی‌حد‌وحصر و فزاینده دولت شده و خود، سرچشمه‌های محدودیت فراوانی شده که دولت‌ها به آزادی مردم تحمیل می‌کنند.
به‌تدریج مفهوم دیگری به نام «برابری فرصت» شکل گرفت. برابری فرصت را نیز همانند برابری فردی، نباید درمفهوم ظاهری‌اش درنظرآورد.شاید بهترین ترجمه از مفهوم واقعی این اصطلاح در گفته‌ای فرانسوی آورده شده باشد که از دوران انقلاب فرانسه به یادگار مانده است. هر پیشه‌ای جولانگاهی است گشوده بر استعدادی، یعنی هیچ مانع خودساختهای نباید مردم را از دست یافتن به موقعیت‌هایی باز دارد که در پرتو ارزش‌های خویش دنبال می‌کنند. از این چشم‌انداز، برابری فرصت‌ها هیچ‌چیزی نیست جز بیان مشروح‌تری از برابری فردی.
فریدمن مدعی است که اولویتی که در سلسله‌مراتب ارزش‌ها به برابری فرصت‌ها داده شد، به‌خصوص در سیاست‌های اقتصادی آمریکا (اقتصادآزاد، رقابت و عدم‌دخالت دولت در بازرگانی) ظاهر شد؛ از همین رو بود که هرکس خود را آزاد یافت تا هر شغلی که مایل است پیشه کند و هر ملکی را که می‌خواهد بخرد، تنها به این شرط که توافق و تراضی طرف دیگر معامله را حاصل کند و هر کسی خود را آزاد یافت تا میوه موفقیت‌های خویش را جمع آورد و اگر شکست خورد رنج و هزینه آن شکست را بر دوش بکشد. هیچ مانع خودساختهای سد راه هیچ‌کس نمی‌توانست باشد.
مفهوم متفاوت دیگر از برابری، مفهوم برابری دستاوردهاست. مفهوم مزبور در سیاست دولت انگلستان و کشورهای قاره اروپا تأثیر گذاشت و سپس در نیمه قرن گذشته به‌طور فزاینده‌ای سیاست دولت ایالات‌متحده را نیز تحت‌تأثیر قرارداد. به زعم مدافعان برابری دستاوردها، همگان باید در یک زمان به خط آخر مسابقه برسند. هدف در اینجا رعایت انصاف است که خود مفهومی به‌مراتب مبهم‌تر است؛ مفهومی که ارائه تعریف دقیقی از آن، اگر محال نباشد، بسیار مشکل است. شعار جدید که به‌صورت «سهم منصفانه‌‌ای برای همه» درآمده جای شعار کارل مارکس را گرفته که می‌گفت: «به هرکس به اندازه نیازش و از هر کس در حد توانش».
این مفهوم تازه برابری، با دو مفهوم دیگر آن به‌شدت در تضاد است؛ چه آن مجموعه از مقررات دولتی که مروج برابری فردی یا برابری فرصت‌هاست درعین حال مروج آزادی هم هست و حال آنکه آن مجموعه از مقررات دولتی که ناظر به دستیابی به سهم منصفانه برای همه است، برعکس محدودکننده آزادی است. اگر قرار باشد میزان درآمدهای مردم براساس انصاف تعیین شود، در آن صورت باید پرسید چه کسی تصمیم خواهد گرفت که مراد از منصفانه چیست؟»
انصاف همین‌که از یکسانی فاصله گرفت، دیگر یک مفهوم مشخص نیست. فریدمن می‌گوید: زندگی به ذات خود منصفانه نیست بنابراین اغوا‌کننده است که باور کنیم دولت می‌تواند روندی را اصلاح کند که طبیعت اختیار کرده است. ازجمله کشورهایی که در قرن نوزدهم برابری فرصت‌ها را باب کرد و در قرن بیستم حرکت به سوی برابری درآمدها را رهبری نمود، انگلستان است. از جنگ جهانی دوم به این طرف، سیاست داخلی انگلستان پیوسته قانونی از پس قانونی دیگر تصویب کرده است تا از ثروتمندان بگیرد و به مستمندان بدهد.
فریدمن می‌گوید: برابری فرصت‌ها و برابری فرزندان آدم در مقابل قانون، آرمان بسیار پسندیده‌ای است و خود به شکوفایی استعدادهای انسانی می‌‌انجامد و هیچ تضادی هم با آزادی سیاسی ندارد ولی همین که برابری فرصت‌ها و برابری در مقابل قانون را رها کنیم و به‌دنبال برابری دستاوردها برویم، خواه‌ناخواه در روندی غیرطبیعی گام می‌گذاریم و از این روند، متأسفانه نه تنها برابری دستاوردها حاصل نمی‌شود، بلکه برابری فرصت و برابری در مقابل قانون و نیز آزادی سیاسی مردم هم از دست می‌رود.