وی از مدرسهٔ ون‌نویز در لس آنجلس فارغ‌التحصیل شد و از آنجا با بورس بیس‌بال وارد دانشگاه کلورادو شد که در آنجا بر اثر نوشیدن بیش از حد نوشیدنی‌های الکلی بعد از مرگ مادرش در سن ۱۸ سالگی بورس خود را از دست داد.
بعد از آن در کلاس‌های نقاشی و نمایش و طراحی آکادمی آمریکایی هنرهای نمایشی در نیویورک شرکت کرد.
سال ۱۹۶۶ نقطه عطفی در کارنامه سینمایی رابرت ردفورد بود. او با ایفای سه نقش کاملا متفاوت، جایگاه خود را در هالیوود تثبیت کرد. در فیلم این ملک محکوم است در کنار ناتالی وود ایفای نقش کرد و در دو فیلم تعقیب و پابرهنه در پارک با جین فوندا. هر سه فیلم آثاری متفاوت و نو بودند که بر دید هنری و شیوه بازیگری ردفورد تأثیری تعیین کننده باقی گذاشتند.
ردفورد اولین فیلم خود را به نام مردم عادی در سال ۱۹۸۰ کارگردانی کرد که به خاطر آن اسکار کارگردانی را دریافت کرد. وی همانند وارن بیتی، کلینت ایستوود، مل گیبسن، ریچارد آتنبورو و کوین کاستنر از معدود دریافت‌کنندگان جایزه اسکار است که بیشتر به بازیگری مشهور است.
رابرت ردفورد موسس جشنوارهٔ فیلم ساندنس است که فلسفهٔ وجودی‌اش حمایت از فیلم‌های مستقل و بازار فروش آنها است.
برخی از آثار هنری رابرت ردفورد:
- گاسبای بزرگ
- نیش
- بوچ کسیدی و ساندنس کید
- تعقیب
- جاسوس بازی
- بروبیکر
- این ملک متروک شده
- همه مردان رئیس جمهور
- آخرین قلعه
- پیشنهاد بیشرمانه
- خروج از آفریقا
- رودخانه‌ای از میانش می‌‌گذرد
- کفش‌های کتانی
- نجوای اسب
- هاوانا