ایشان پدر امام غایب و امامی است که در 22 سالگی به امامت می‌رسد. بنابراین مدت امامت ایشان چیزی در حدود 6 سال بوده است؛ آن هم 6 سالی که تماماً به نظارت و مراقبه شدیدی که از سوی خلیفه ساکن در سامراء برایشان اعمال می‌شده، سپری شده است.
با این اوصاف می‌توان امامت ایشان را هر چند در شرایطی سپری شده که در واقع باید آن را شرایط اجباری نامید، نوعی تمهید برای امر غیبت امام دوازدهم محسوب کرد. شیخ مفید درباره ولادت ایشان می‌گوید: «ولادت آن حضرت در روز جمعه، هشتم ربیع‌الثانی سال 232 بود و مادرش زنی بود حدیثه نام که در زمره کنیزکان امام هادی علیه‌السلام بود.» (الارشاد، ج2، ص442). ابن قولویه به سند خود از یحیی‌بن یسار عنبری روایت می‌کند:« حضرت هادی 4 ماه قبل از مرگ خود به فرزندش حسن(ع) وصیت کرد و مرا و بسیاری دیگر از دوستان را- البته با توجه به محدودیت‌های شدیدی که برایشان اعمال می‌شد – به امامت فرزندش گواه گرفت».
علی‌بن عمرو نوفلی نیز که از شیعیان بسیار نزدیک به امام هادی(ع) بوده است می‌گوید: «من در خدمت امام هادی علیه‌السلام در صحن خانه‌اش بودم که فرزندش محمد بر ما گذر کرد. من به آن حضرت عرض کردم: قربانت گردم! امام پس از شما این است؟ فرمودند: نه ای پسر عمرو! امام و صاحب شما پس از من حسن خواهد بود». البته همین محمد که علی‌بن عمرو از او یاد می‌کند به روایت علی‌بن حفص پیش از مرگ امام هادی، از دنیا رفته است.
همین روایت را احمدبن محمدانباری نیز گزارش کرده است: «من در هنگام از دنیا رفتن محمدبن علی که به سیدمحمد معروف بود، حاضر بودم، پس حضرت هادی علیه‌السلام به خانه آمد و تختی برای او گذاردند و آن حضرت روی آن تخت نشست و خانواده او دور آن تخت بودند. فرزند امام، ابومحمد(= امام حسن عسکری) نیز در گوشه‌ای ایستاده بود و چون امام از کار تجهیز فرزندش، محمدبن‌علی فارغ شد روی به ابومحمد متوجه ساخت و گفت: «یا بنی أحدث لله تعالی شکراً فقد أحدث فیک أمراً»؛ پسرکم، خدا را شکری تازه کن! که درباره تو امری را تازه کرده است». به اطمینان می‌توان گفت منظور امام این بوده است که با بودن محمد گمان می‌رفت که او امام باشد، اما با مرگ او این امر درباره تو ثابت و متعین شد.
امامت امام حسن از رجب سال 54 2هجری آغاز شد و چون پدرشان در سامراء در محله عسکر سکونت داشتند از همین روی به عسکری ملقب شدند؛ بنابراین، عسکری، لقبی است که دیگران به ایشان داده‌اند و در جایی نقل نشده است که ایشان خود را به این نام ملقب ساخته باشند و یا دیگر ائمه چنین کرده باشند (علل‌الشرایع، ج 1، ص 230). اما القاب معروف ایشان، نقی و زکی است. امام با 3تن از خلفای عباسی معاصرت داشته است: 1- معتز بالله (255-252)، 2- مهتدی بالله (256 -255) و 3- معتمد بالله (279-256). امام هادی بنا بر نقل شیخ محمد بن یعقوب کلینی از سال 233 هجری به دعوت و دستور اکید متوکل راهی سامراء شد. در این هنگام، امام عسکری بیش از یک سال نداشته است.
این گزارش را ابن خلکان نیز (در وفیات الاعیان، ج 2، ص 95-94) مورد تأیید قرار داده است: «امام هادی زمانی نزدیک به 20 سال و 9 ماه در سامراء به سر برد و به همین دلیل به همراه فرزندش ابو محمد به عسکری لقب یافت.» آغاز امامت حضرت عسکری اما در سال پایانی حکومت معتز، اتفاق افتاده است. او از امام می‌خواست تا حضور خود را به صورت مدام به دارالخلافه گزارش کند.
شیخ طوسی در کتاب «الغیبه، ص 129» به نقل از یکی از خدمتگزاران امام گزارش می‌کند: «آن حضرت مجبور بود تا هر دوشنبه و پنجشنبه در دارالخلافه حاضر شود». البته عباسیان این حضور امام را نوعی احترام گذاردن به ایشان تفسیر می‌کردند و از آن با عنوان حضور امام در مجالس رسمی که طبیعتاً تنها رجال نامی و بزرگ، حق حضور در آن را داشتند، یاد می‌کردند. امری که باعث می‌شود تا این رفتار عباسیان را در واقع نوعی احترام گذاردن به امام تلقی نکنیم، مشکل بودن ملاقات شیعه با امام است.
اسماعیل‌بن‌محمد می‌گوید:« در سر راه آن حضرت می نشستم و هنگام عبور امام تقاضای کمک مالی از او می نمودم.» حلبی نیز می‌گوید: «در یکی از روزها که قرار بود امام به دارالخلافه برود- نمی‌دانم دوشنبه بود یا پنجشنبه- ما در محله عسکر به انتظار وی جمع شدیم؛ در این حال توقیعی از حضرت با این محتوا و مضمون به دست ما رسیدکه کسی بر من سلام و حتی اشاره هم نکند، زیرا در امان نیستید.»
دوران معتز را باید از سخت‌ترین زمان‌ها برای شیعیان به حساب آورد. او با آنکه در دوران خود با مشکلات فراوانی از جمله حرکت زنگیان بصره - که در واقع باید آن را قیام بردگان دانست - و حرکت استقلال‌خواهانه یعقوب لیث صفار در سیستان و خراسان روبه‌رو بود، اما هرگز دشمنی با شیعیان و بزرگان آنان را فراموش نکرد. معتز در سال 255 امام را به زندان افکند.
صالح بن وصیف که مسئول زندانی کردن امام بود می‌گوید: «به دستور خلیفه 2 نفر از بدترین مردم را که می‌شناختم مامور آزار دادن امام در زندان کردم ولی آن دو تحت تاثیر امام به مقام والایی در عبادت رسیدند!»
در خبر دیگری که مجلسی نیز آن را در بحارالانوار نقل کرده، آمده است:
« معتز به سعید حاجب دستور داد تا امام را به کوفه که معتز در آن زمان آنجا بود بیاورند اما معتز پس از 3 روز کشته شد و نتوانست نیت خود را عملی کند» (همان، ج50، ص295). پس از قتل معتز به دست ترکان، مهتدی به خلافت رسید. او را در میان عباسیان در عدالت و انصاف با عمربن عبدالعزیر در امویان مقایسه کرده‌اند.
در این دوران چندان گزارش قابل اعتمادی از بدرفتاری با امام یا به زندان افکندن ایشان وجود ندارد. تنها روایتی که در این باره قابل ذکر است، روایت شیخ طوسی در «الغیبه» (ص123) است که به احتمال فراوان در این روایت تصحیف(اشتباه مستنسخ) روی داده است زیرا ابوهاشم جعفری که ناقل روایت است، همین روایت را عینا در دوران معتز نیز نقل کرده است.
از سوی دیگر این خلیفه یعنی مهتدی مانند معتصم، واثق و مامون، معتزلی بوده است و سعی داشته تا خود را اهل فکر و اندیشه نشان دهد. حتی در این باره گزارش‌هایی از حضور امام در مجالس بحث و مناظره وی نیز نقل شده است. پس از مهتدی پسرعموی او معتمد به خلافت رسید. او نیز مانند پسرعمویش مهتدی به دست ترکان که از دوران متوکل بر حکومت سایه افکنده بودند به خلافت رسید.
در دوران او قیام زنگیان که به واسطه صاحب الزنج، علی بن محمد در بصره، رهبری می‌شد و نیز جنبش صفاریان به رهبری یعقوب لیث به اوج خود رسید. معتمد با خوش‌شانسی توانست یعقوب را در دیر الحاقول شکست دهد و نیز حرکت زنگیان را که دچار اختلافات درونی شده بودند. هرچند برخی علویان از جمله علی‌بن زید در قیام زنگیان شرکت داشتند، اما امام از تایید آن روی گرداندند و درباره او فرمودند:«صاحب زنج از ما نیست» (ابن شهر آشوب، مناقب آل ابی‌طالب، ج4، ص429).
با این حال معتمد به این بهانه امام را به زندان افکند. شیخ طوسی این امر را مربوط به سال 259ه.ق می‌داند. او می‌گوید:« معتمد از علی‌بن‌جرین، زندانبان امام درباره امام سؤالاتی پرسید. او نیز چنین پاسخ گفت که روزها روزه‌دار و شب‌ها را مشغول نماز است.
این زندان احتمالا چندان طول نکشید؛ چرا که شیخ مفید می‌گوید:
« حضرت در اول ربیع‌الاول سال 260 بیمار شد و در هشتم وفات کرد در حالی‌که در خانه خودش بود و در همان خانه حضرت را دفن کردند که پدرش امام‌هادی را دفن کرده بودند» (الارشاد، ج2، ص471). از ایشان علاوه بر سازمان وکالت که پس از آن مورد استفاده امام زمان(عج) قرار گرفت، شاگردان فراوانی نیز بر جای مانده است.