در سن 12 سالگی به فراگیری پیانو و سپس دف پرداخت. در سال 1357 به رادیو کرمانشاه دعوت شد و در ارکستر رادیو به نواختن پیانو پرداخت و از سال 1367 همکاری‌های خود را با رادیو تلویزیون تهران آغاز کرد.
علاوه بر این حبیبی در سال‌های اولیه دهه هفتاد باگروه صبا به سرپرستی و آهنگسازی حسین فرهادپور و آواز سید عبدالحسین مختاباد همکاری پیوسته داشت. همکاری با گروه بیدل به خوانندگی حسام الدین سراج و گروه نوا از دیگر تجربه‌های او در اجرای صحنه‌ای موسیقی به شمار می‌رود.
حبیبی از سال‌های پایانی دهه شصت به همکاری با گروه عارف و به آهنگسازی و سرپرستی پرویز مشکاتیان پرداخت و تا زمانی که مشکاتیان در قید حیات بود، با این گروه در کنسرت‌های داخل و خارج و نیز آلبوم‌هایی که منتشر کردند ، در مقام نوازنده دف همکاری داشت.
او با ارکسترها و آنسامبل‌های مختلفی از جمله ارکستر صدا و سیما همکاری دارد و آهنگسازان در اجرای قطعات خود از نوازندگی او بهره گرفته‌اند. همچنین دفنوازی مجموعه سیدی‌ها وکاست‌هایی شامل: ولایت عشق، تنهاترین سردار، امام علی، زورق مهتاب، بهشت من ، نوبهار، رقص گلها، دشت شقایق‌ها و ... از دیگر تجربه‌های او به شمار می‌رود.
مسعود حبیبی در سال 72 گروه دالاهو را تاسیس کرد. این گروه که ارکستر بزرگی از سازهای ریتمیک است اجراهای فراوانی را در تهران و شهرستان‌ها به روی صحنه برده است. وی به موازات دیگر فعالیت‌های هنری، در ارکستراسیون ریتمیک به دیدگاه‌های نوینی دست یافته که نمونه بارز آن در آلبوم حماسه ایران زمین توسط گروه دالاهو متجلی گشته است.
او همچنین در ساخت دف‌هایی با ویژگی‌های خاص ابتکاراتی به خرج داد و ساختمان ساز دف را تکامل بخشید و مدل جدیدی از دف را طراحی کرد که دارای پوستی از جنس پوسته سازهای «ساید درام» می‌باشد. این نوع دف که برای نوازندگان ارکستر بسیار مناسب است، فاقد مشکل تغییر طنین بر اثر تغییر رطوبت و دمای هوای محیط است و بر اساس کوک‌های مختلف تهیه و استفاده می‌شود. روند تکامل ساز دف طی تحقیقات و با انجام آزمایشات گسترده ادامه یافت و اخیرا منجر به تولید طرح جدیدی از دف شد که می‌توان از آن به عنوان نسل تکامل یافته دف‌های حبیبی یاد کرد. دف جدید حبیبی که نسبت به سازهای دیگر سبک‌تر است با طرح پوست طبیعی، از توانایی‌های بیشتری نسبت به دف‌های قبلی برخوردار است. بطوری که سطح پوست آن دارای برجستگی‌های منحصر به فردی است که امکان صداسازی را برای نوازنده افزایش می‌دهد.
او دستی هم درکار تدوین و تالیف کتاب دارد و شیوه نوین دفنوازی را در 4 جلد جهت اجرای روش‌های نوین دف تألیف و تدوین کرده است. می‌توان کتابهای شیوه نوین دفنوازی مسعود حبیبی را از جمله جامع‌ترین و کامل‌ترین کتاب دف به شمار آورد.
در کتب منتشر شده شیوه نوین دفنوازی مسعود حبیبی علایم نوانس به کار برده شده که نشان دهنده قوت و ضعف هر نت است. استفاده از این علایم نوانس در نواختن سازهای کوبه‌ای امری حیاتی و غیرقابل اجتناب است. زیرا این سازها فاقد ملودی هستند و جای خالی ملودی باید با برجسته نشان‌دادن و اجرای صحیح نوانس پر شود که یکی از اصول اولیه اجرای درست موسیقی است.
حبیبی در سال 1391 با همکاری بیژن کامکار کنسرت تخت جمشید را برگزار کرد.