وی فرزند اسفندیارخان از طایفه کشکولی ایل قشقایی، فعالیت هنری را در موسیقی بومی و ترکی قشقایی و شاهنامه خوانی را در نوجوانی، در محضر عمویش ،اردشیرخان کشکولی شروع کرد و با پیشکسوتان هنرمند ایلی در ۱۲ سالگی آشنا شد.
از عاشیق های قشقایی ، استادان عاشق امامقلی، عاشق حمزه، عاشق اسماعیل و چندین عاشق دیگر در آشنایی وی با موسیقی قشقایی تاثیر گذار بودند اما او شاهنامه‌خوانی را از استاد لشگری و اسفندیاری (اهل دشتستان) و محمدقلی خورشیدی آموخت و علاوه بر آن گفته می‌شود که با استاد حسینعلی نکیسا ، خواننده و ردیف‌دان نامی نیز آشنایی داشت و از محضرش نکات و ظرایفی را فرا گرفت.
موسیقی منطقه قشقایی را از محضر حبیب خان گرگین پور و فرزندان هنرمندش و کیامرث خان جهانگیری آردکپان، کاکاخان بیگ خورشیدی، منصورخان بهمنی و حاج محمد حسین کیانی و سلطان علی بیگ دیزگانی و دیگر هنرمندان پیشکسوت فرا گرفت. در کنار آن به اجرای برنامه‌هایی در رادیو شیراز پرداخت که از جمله آنها می‌توان به اجرای برنامه با استاد امیر بهادرخان کشکولی در سنین جوانی در رادیو شیراز اشاره کرد.
شاهنامه خوانی را در محضر غلامحسین خان کشکولی و پسرش عبداالله خان آموختند. مدتها نیز از محضر شاهنامه خوان معروف دشتی و دشتستان مرحوم حسن لشکری معروف به حسن اسفندیار و دیگر استادان آن زمان بهره ها برد و در بزرگداشت فردوسی بزرگ و در صدا و سیمای فارس بارها شاهنامه خوانی کرده اند.
در سریال درد عشق ساخته هادی سیف و در مستند ( بنکو پستچی ایل) ساخته کیومرث درم‌بخش در نقش بزرگ قبیله یا ایلخان ایفای نقش کرد.
در دومین همایش فرهنگ و هنر عشایر ایران که در آذر ماه ۱۳۸۸ در فرهنگستان هنر ایران، برگزار شد از مقام هنری او تجلیل به عمل آمد.
محمود اسکندری روز ۳۱ تیرماه سال ۱۳۹۴ به دلیل عارضه ریوی در بیمارستان درگذشت.