او ابتدا آرزو داشت وکیل شود، اما بازیگری را انتخاب کرد و با بازی در فیلم شیپور خاموشی ( ۱۹۸۱) در نقش یک دانشجو دانشگاه افسری وارد سینما شد.
اواخر دهه ۱۹۸۰حضور او در فیلم‌هایی مانند کلوزر از دنیس هاپر، ۱۹۸۸به نقش یک پلیس جوان و "ضایعات جنگ" ساخته برایان دی پالما ( (۱۹۸۹در نقش یک گروهبان بسیار خشن در جنگ ویتنام مورد توجه منتقدان قرار گرفت. پن سال ۱۹۹۱با فیلم "دونده سرخپوست" با مضمون جنگ ویتنام برای نخستین بار پشت دوربین کارگردانی قرار گرفت.
پن برای فیلم "اعدامی می‌آید" از تیم رابینز، ۱۹۹۵برای نخستین بار نامزد اسکار شد و برای فیلم "دوست‌داشتنی و رذل" محصول ۱۹۹۹از وودی آلن او در فهرست نامزدان اسکار قرار داد.
پن که از منتقدان جدی جرج دبلیو بوش رئیس جمهور آمریکاست و چند ماه پیش از حمله آمریکا به عراق به این کشور سفر کرد تا از نزدیک شاهد اتفاقاتی باشد که در آنجا روی می‌دهد. او اوایل امسال نیز به ونزوئلا رفت و با هوگو چاوز دیدار کرد.
شان پن در سال ۱۳۸۴ نیز در کسوت روزنامه نگار و قبل از انتخابات ریاست جمهوری به ایران سفر کرد.
برخی ار آثار هنری شان پن:
- پسرهای بد - ۱۹۸۳
- غافلگیری شانگهای - ۱۹۸۶
- رنگ‌ها - ۱۹۸۸
- ما فرشته نیستیم - ۱۹۸۹
- راه کارلیتو - ۱۹۹۳
- دور برگردان - ۱۹۹۷
- بازی - ۱۹۹۷
- خط نازک قرمز - ۱۹۹۸
- من سام هستم - ۲۰۰۱
- همه چیز درمورد عشق - ۲۰۰۳
- رودخانه مرموز - ۲۰۰۳
- ۲۱ گرم - ۲۰۰۳
- ترور ریچارد نیکسون - ۲۰۰۴
- مترجم - ۲۰۰۵
- همه مردان شاه - ۲۰۰۶
- میلک - ۲۰۰۸
- ۲۰۰۹ چه اتفاقی افتاده؟
- ۲۰۱۰ بازی منصفانه
- ۲۰۱۱ درخت زندگی
- اینجا باید همان‌جا باشد
- ۲۰۱۳ جوخه گانگستر
- ۲۰۱۵ دزد مسلح
- ۲۰۱۹ پروفسور و دیوانه