چاله میدان، دارای ارج و قرب خاصی در میان مردم تهران است و معمولا در بسیاری از کنایه‌های کلامی با مقاصد خاص، از این میدان معروف یاد می‌شود.
درباره نام چاله میدان باید گفت که این قضیه به دوران صفویه برمی‌گردد. سلاطین صفوی که نقش زیادی در ایجاد شهری به نام تهران داشته‌اند، خاک مرغوب بخشی از زمین‌های اطراف را برای استفاده در حصارکشی این شهر برداشت کرده‌اند تا اینکه آن قسمت، تبدیل به چاله‌ای بزرگ شده است.
گرچه ایجاد این چاله باعث به وجود آمدن دردسرهایی برای حکومت بوده اما ظاهرا هیچ‌کس به فکر مهار خلاف‌هایی که به دلیل دور بودن این چاله از شهر صورت می‌گرفته، نبوده است.
به هر حال این چاله معروف تا مدت زیادی جایگاهی امن برای خلافکاران محسوب می‌شد و بزن‌بهادرها به‌تدریج در آن جمع می‌شده‌اند و مردم هم آرام‌آرام آنجا را به یک زباله‌دانی بزرگ تبدیل کرده بودند. اطراف چاله میدان، سال‌ها بعد به دلیل رشد بی‌رویه شهر تهران در محاصره ساختمان‌ها قرار گرفت و میدانی در آن ایجاد شد که همان چاله‌میدان معروف است.
این میدان که امروزه چندان نام و نشانی از آن نیست، درست در میان مکان‌هایی چون جنوب بازار چهل‌تن و امامزاده سید، میدان امین‌السطان، گمرک، خانی‌آباد و دروازه پاقاپوق(اعدام) قرار داشته و قدیمی‌ها هنوز بخشی از این مناطق را به عنوان چاله‌میدان می‌شناسند.
چاله میدان هم مثل اکثر نقاط تهران دیگر دارای آن حال و هوا نیست و در میان دود و سروصدا گم شده است.