این بازیگر بلند قد و سیه‌چرده سینما با سابقه‌ای طولانی در نقش‌های مکمل و دوم توانسته به عنوان یکی از قطب‌های کاراکترهای فرعی در هالیوود خودش را تثبیت کند.
پس از مدت‌ها کسب تجربه در صحنه نمایش و صفحه کوچک تلویزیون، فریمن با اولین حضور خود در اثری به نام زبل خیابانگرد تماشاگران را شوکه کرد و به خاطر همین نقش، نامزد اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل سال 1987 شد.
پس از آن نقش‌های کوچکی در فیلم‌هایی چون بربیکر1980، چشم شاهد 1981، معلمین 1984 ماری، یک قصه حقیقی و آنطور بود اینطور شد هر دو محصول 1985 ایفا کرد.
فریمن از آن پس کوشید تا به جایگاه یک ستاره واقعی سینما برسد، فیلم‌هایی چون شیک و پیک 1988، آتش خودپرستی و رابین‌هود و شاهزاده دزدان 1991 در راستای همین هدف بودند. اما آنچه باعث شد فریمن در نقش منتقدان نیز بدرخشد بازی‌اش در نقش شوفر یک خانم پیر در فیلم رانندگی برای خانم دیزی بود که به خاطر آن برنده اسکار شد.
او با نقش یک پلیس فاسد در فیلم جانی خوش تیپ مسیر جدیدی را در بازیگری آغاز کرد. پس از آن به خاستگاه دیرینش نمایش بازگشت و کمتر در آثار هالیوودی ظاهر شد تا اینکه سرانجام با نابخشوده در سال 1992 ساخته کلینت ایستوود به پرده نقره‌ای بازگشت.
او یک نامزدی اسکار دیگری نیز به خاطر جان بخشیدن به یک زندانی در فیلم تحسین شده در رستگاری در شاوشنگ به دست آورد. از جمله نقش‌های به یاد ماندنی او می‌توان به کاراکتر پیر فیلم هفت اشاره کرد.
فریمن در سال 2005 دوباره با تیم فیلمسازی کلینت ایستوود همراه شد و در فیلم دختر میلیون دلاری بازی کرد. او در نقش ادی اسکرپ که وظیفه آموزش بوکس را بر عهده دارد بازی تاثیر گذاری از خود نشان داد. بازی او سبب شد که برنده اسکار بازیگر نقش مکمل مرد برای بازی در این فیلم شود.
صدای مناسب فریمن باعث شد تا او در چندین برنامه وظیفه گویندگی نیز داشته باشد. او در برنامه‌هایی چون جنگ داخلی آمریکایی، موسسه فیلمسازی آمریکایی، کاخ سفید و بسیاری دیگر از برنامه‌ها که در بردارنده صنعت فیلمسازی آمریکا بود، گویندگی کرده است.
بخشی از کارنامه فریمن:
- نامزد اسکار بازیگر نقش مکمل مرد برای هوش خیابانی، 1988
- برنده جایزه خرس نقره‌ای بهترین گروه بازیگری همراه با جسیکا تندی برای فیلم رانندگی برای خانم دیزی، 1990
- نامزد اسکار بازیگر نقش اول مرد برای رانندگی برای خانم دیزی، 1990
- نامزد اسکار بازیگر نقش اول مرد برای رستگاری از شاوشنگ، 1995
- برنده اسکار برای نقش مکمل مرد در فیلم دختر میلیون دلاری، 2005
برخی از آثار فریمن:
- 2010-[بازنشسته های فوقالعاده خطرناک]
- ۲۰۰۸ - شوالیه تاریکی (لوسیوس فاکس)
- ۲۰۰۷ -فهرست آرزوها (کارتر چمبرز)
- ۲۰۰۷ -رفته عزیزم رفته (کاپیتان جک دویل)
- ۲۰۰۷ -بروس قادر مطلق (خدا)
- ۲۰۰۶ -قرارداد (فرانک کاردن)
- ۲۰۰۶ -۱۰ قلم یا کمتر (هیم)
- ۲۰۰۶ -عدد شانس اسلوین (رییس)
- ۲۰۰۵ -ادیسون (اشفورد)
- ۲۰۰۵ -یک زندگی ناتمام
- ۲۰۰۵ -جنگ دنیاها (راوی)
- ۲۰۰۵ -آغاز بتمن (لوسیوس فاکس)
- ۲۰۰۵ -دنی سگه (سام)
- ۲۰۰۴ -دختر میلیون دلاری (ادی اسکرپ)
- ۲۰۰۴ -امتیاز بزرگ (والتر کریوز)
- ۲۰۰۳ -بروس قادر مطلق (خدا)
- ۲۰۰۳ -سبک‌سری (مایلز اوانز)
- ۲۰۰۲ -جمع تمام ترس‌ها (ویلیام کابوت)
- ۲۰۰۲ -گناهان بزرگ (چارلی گرایمز)
- ۲۰۰۰ -پرستار بتی (چارلی)
- ۲۰۰۰ -مظنون (ویکتور بنزت)
- ۱۹۹۸ -تأثیر عمیق (رییس‌جمهور تام بک)
- ۱۹۹۸ -باران سخت (جیم)
- ۱۹۹۷ -آمیستاد (تئودور جوادسون)
- ۱۹۹۷ -دخترها رو ببوس (دکتر الکس کراس)
- ۱۹۹۶ -واکنش زنجیره‌ای (پل شانون)
- ۱۹۹۶ -مول فلاندرز (هیبی)
- ۱۹۹۵ -هفت (کاراگاه ویلیام سامرست)
- ۱۹۹۵ -شیوع (بیلی فورد)
- ۱۹۹۴ -رستگاری از شاوشنگ (رد)
- ۱۹۹۲ -نابخشوده (ند لوگان)
- ۱۹۹۱ -رابین هود-پادشاه دزدان (آزیم)
- ۱۹۸۹ -افتخار (سرگروهبان جان راولینز)
- ۱۹۸۹ -رانندگی برای خانم دیزی (هوک کولبرن)
- ۱۹۸۹ -جانی خوش‌تیپه (ستوان درونز)
- ۱۹۸۸ -بر من تکیه کن (جو کلارک)
- ۱۹۸۸ -تمیز و موقر (کرگ)
- ۱۹۸۷ -هوش خیابانی (سیاه سریع)
- ۱۹۸۵ -ماری (چارلز تروبر)
- ۱۹۸۴ -معلم‌ها (لوییس)
- ۱۹۸۱ -شاهد عینی (ستوان بلاک)
- ۱۹۸۱ -مرگ یک پیامبر (ملکم ایکس)
- ۱۹۷۳ -تیغ (کریس)
- ۱۹۷۱ -چه کسی می‌گوید که من نمی‌توانم یک رنگین‌کمان بکشم (آفرو)