باشگاه: پسر فوتبالیست و مربی سابق ایتالیا، چزاره مالدینی، از وقتی ۱۰ ساله بود، برای باشگاه آ. ث. میلان بازی می‌کرد. در فصل ۸۵/ ۱۹۸۴ و در تاریخ ۲۰ ژانویه ۱۹۸۵ در دیدار مقابل اودینزه کالچو، اولین بازی خود در سری A را تجربه کرد. مالدینی در این بازی از نیمه دوم به جای سرجو باتیستینی که مصدوم شده بود به میدان آمد. وی در طول فصل ۸۵/ ۱۹۸۴ یک بازی در لیگ ایتالیا انجام داد.
او در فصل ۸۶/ ۱۹۸۵ بازیکن ثابت میلان شد. از آن زمان در بیشتر مواقع به عنوان مدافع میانی و برخی مواقع به عنوان مدافع چپ بازی کرده است. اسکودتوی فصل ۸۸/ ۱۹۸۷ اولین عنوانی بود که او با باشگاهش به دست آورد. در پایان دهه ۸۰ در میلان در کنار بازیکنانی چون فراکو باره‌سی، مارکو فان باستن، روبرتو دونادونی، رود گولیت و فرانک ریکارد بازی می‌کرد.
از آن زمان، عنوان‌های ملی و بین المللی زیادی را با میلان کسب کرده است. او تاکنون هفت بار با این تیم قهرمان ایتالیا، یک بار قهرمان جام حذفی و پنج بار قهرمان سوپر جام ایتالیا شده است. علاوه بر این‌ها وی با میلان دوبار قهرمان جام باشگاه‌های اروپا، سه بار قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، پنج بار قهرمان سوپر جام یوفا، دوبار قهرمان جام باشگاه‌های جهان موسوم به جام تویوتا (برنده دیدار قهرمان باشگاه‌های اروپا و آمریکای جنوبی)، و یک بار قهرمان جام باشگاه‌های جهان (مسابقاتی که بین قهرمانان باشگاهی شش قاره مختلف انجام می‌شود) شده است.
در سال ۱۹۹۴، مالدینی که در همان سال با میلان اسکودتو و لیگ قهرمانان اروپا را به دست آورده بود، از سوی مجله فوتبال "ورد ساکر" به عنوان بازیکن سال انتخاب شد. او اولین مدافعی است که به این افتخار دست پیدا می‌کند. پس از فصل ۹۷/ ۱۹۹۶ و پایان دوران فعالیت فرنکو باره‌سی، مالدینی کاپیتان تیم آ. ث. میلان شد.
او در ۱۱ مارس سال ۲۰۰۷ در دربی شهر میلان در مقابل اینتر میلان، ششصدمین بازی خود در سری A را انجام داد. وی از لحاظ تعداد بازی در سری A، رکورددار می‌باشد. همچنین او در ۱۶ فوریه سال ۲۰۰۸ در دیدار مقابل پارما در لیگ فوتبال ایتالیا، هزارمین بازی رسمی خود برای میلان را انجام داد.
در ۱۶ دسامبر سال ۲۰۰۷ در جریان بازی‌های جام باشگاه‌های جهان در یوکوهاما، اعلام کرد که در سال ۲۰۰۸ از فوتبال خداحافظی می‌کند. در ۷ مارس ۲۰۰۸، دو روز بعد از حذف میلان در مرحله یک هشتم نهایی لیگ قهرمانان اروپا در مقابل آرسنال، در تصمیم خود تجدیدنظر کرد و گفت که می‌خواهد قراردادش را برای یک سال دیگر تمدید کند.
در همین حال قراردادش را تا تاریخ ۳۰ جون ۲۰۰۹ تمدید کرد. در ۱۷ آوریل سال ۲۰۰۹ مالدینی اعلام کرد که در پایان فصل ۰۹/ ۲۰۰۸ به طور حتم از فوتبال کنار می‌رود و اضافه کرد که بعد از آن در دنیای فوتبال فعالیت خواهد کرد، البته نه به عنوان مربی.
تیم ملی: اولین حضور مالدینی در تیم ملی ایتالیا در تاریخ ۳۱ مارس ۱۹۸۸ در مقابل یوگسلاوی بود که با نتیجه تساوی ۱ بر ۱ به پایان رسید. او از سال ۱۹۹۴ تا ۲۰۰۲ کاپیتان تیم ملی بود و با ۱۲۶ بازی ملی، قبل از فابیو کاناوارو ( ۱۲۲ بازی ملی)، رکورددار بازی در تیم ملی ایتالیا است.
نقطه اوج دوران فعالیت وی در تیم ملی، حضور در فینال جام جهانی ۱۹۹۴ (شکست در مقابل برزیل ) و فینال جام ملت‌های ۲۰۰۰ اروپا (شکست مقابل فرانسه ) می‌باشد. در جام جهانی ۱۹۹۰ در کشور خود، در مرحله نیمه نهایی، تیم ایتالیا مغلوب آرژانتین شد و جام جهانی را با کسب مقام سوم به پایان برد. مالدینی در مجموع با تیم ملی ایتالیا در چهار جام جهانی ( ۱۹۹۰، ۱۹۹۴، ۱۹۹۸، ۲۰۰۲ ) و نیز سه جام ملت‌های اروپا ( ۱۹۸۸، ۱۹۹۶، ۲۰۰۰ ) شرکت داشته است.
در سال‌های ۱۹۹۶ تا ۱۹۹۸ در تیم ملی ایتالیا تحت رهبری پدرش، چزاره مالدینی بازی می‌کرد. پائولو مالدینی پس از بدبیاری ایتالیادر جام جهانی ۲۰۰۲ که در مرحله یک هشتم نهایی با شکست برابر کره جنوبی از دور رقابت‌ها حذف شد، از تیم ملی کناره‌گیری کرد و بازگشت به این تیم برای جام ملت‌های ۲۰۰۴ و جام جهانی ۲۰۰۶ را رد کرد.
موفقیت‌ها
در تیم ملی:
- سوم جهان: ۱۹۹۰
- نایب قهرمان جهان: ۱۹۹۴
- نایب قهرمان اروپا: ۲۰۰۰
در باشگاه:
- قهرمانی ایتالیا (۷): ۸۸/۱۹۸۷، ۹۲/۱۹۹۱، ۹۳/۱۹۹۲، ۹۴/۱۹۹۳، ۹۶/۱۹۹۵، ۹۹/۱۹۹۸، ۰۴/۲۰۰۳
- جام باشگاه‌های اروپا (۲): ۸۹/۱۹۸۸، ۹۰/۱۹۸۹
- لیگ قهرمانان اروپا (۳): ۹۴/۱۹۹۳، ۰۳/۲۰۰۲، ۰۷/۲۰۰۶
- سوپر جام اروپا (۵): ۱۹۸۹، ۱۹۹۰، ۱۹۹۴، ۲۰۰۳، ۲۰۰۷
- جام باشگاه‌های جهان (جام تویوتا) (۲): ۱۹۸۹، ۱۹۹۰
- سوپر جام ایتالیا (۵): ۱۹۸۹، ۱۹۹۲، ۱۹۹۳، ۱۹۹۴، ۲۰۰۴
- جام حذفی ایتالیا (۱): ۲۰۰۳
- جام باشگاه‌های جهان (۱): ۲۰۰۷
عناوین شخصی
- بازیکن سال "ورد ساکر": ۱۹۹۴
- دومین بازیکن برتر جهان: ۱۹۹۵
- انتخاب در تیم جام جهانی قرن: ۲۰۰۲
- حضور در باشگاه صدتایی‌های فیفا (فیفا ۱۰۰ )
- بهترین مدافع سری A: ۲۰۰۴
- بهترین مدافع سال جایزه باشگاه فوتبال یوفا: ۲۰۰۷
- مالدینی هشت بار ( ۱۹۸۹، ۱۹۹۰، ۱۹۹۳، ۱۹۹۵، ۲۰۰۳، ۲۰۰۵، ۲۰۰۷ ) در فینال جام باشگاه‌ها و نیز لیگ قهرمانان اروپا بازی کرده است. بدین ترتیب او در مجموع به همراه فرانچسکو گنتو، رکورد حضور در فینال این تورنمنت را داراست. گنتو در مجموع یک فینال بیشتر را در کارنامه‌اش دارد، چراکه در سال ۱۹۷۱ هم در دیدار فینال جام در جام اروپا بازی کرده است.
- در فصل ۰۳/ ۲۰۰۲ لیگ قهرمانان اروپا، با انجام ۱۹ بازی، رکورد بیشترین بازی در یک فصل این جام را در اختیار دارد.
- طولانی‌ترین زمان حضور در جام‌های جهانی (۲.۲۱۷ دقیقه) متعلق به او است.
- بازی او بیش از حد جوانمردانه است. در طول بیش از ۶۰۰ بازی در لیگ، تنها چهار بار کارت قرمز دریافت کرده است.
- پس از کناره‌گیری او از فوتبال، باشگاه میلان، پیراهن شماره " ۳ " او را به هیچ بازیکن دیگری نخواهد داد، مگر این‌که در آینده یکی از پسران وی بازیکن این تیم شود.