استیلی در گروه سنی نوجوانان، جوانان، امید و بزرگسالان تیم ملی حضور داشته و ۸۲ بازی ملی رسمی بزرگسالان و ۱۵ گل زده در کارنامه دارد.
وی همچنین سابقه حضور در باشگاهای استقلال جنوب، پاس تهران، پرسپولیس، بهمن تهران، القادسیه کویت و گیلانگ سنگاپور را دارد.
وی از سال 63 در ترکیب اصلی پاس جای گرفت و 8 سال بعد به پرسپولیس رفت.
استیلی در سال 72 از پرسپولیس جدا شد و در سال 77 مجددا بازگشت. او در سال 68 توسط علی پروین به تیم ملی دعوت شد و در دیدار با شوروی سابق اولین بازی خود را انجام داد.
وی در جام جهانی ۱۹۹۸ توانست با ضربه سر دروازه تیم ملی فوتبال آمریکا را باز کند و گلی فراموش نشدنی به ثمر برساند.
استیلی از سال ۸۲ به سمت مربیگری مشغول شد و در این سال‌ها با مربیان بزرگی چون علی پروین، ناصر ابراهیمی، پرویز کماسی، راینر سوبل، مصطفی دنیزلی، آری هان، تئودور یونگ و افشین قطبی همکاری داشته است.
وی در زمان افشین قطبی به عنوان مربی اول در پرسپولیس فعالیت می‌کرد.
استیلی در نهمین دوره لیگ برتر به عنوان سرمربی تیم فوتبال استیل آذین حضور داشت و اواخر همین دوره از سوی مدیرعامل باشگاه برکنار شد.
وی 31 خرداد سال 1390 از سوی کمیته فنی باشگاه پرسپولیس به عنوان سرمربی این تیم انتخاب شد. اما پس از ناکامی‌های پی در پی و باخت 3 بر صفر مقابل استقلال در جام حذفی، 18 آذر همان سال استعفا کرد و از این تیم جدا شد.
حميد استيلي در ليگ چهاردهم سرمربي راه آهن شد.
استيلي مرداد ماه 94 با كناره گيري اميرقلعه از سرمربيگري ملوان سرمربي اين تيم شد.
حمید استیلی در فروردین سال 1397 به عنوان مدیر فنی تیم ملی فوتبال امید انتخاب شد.