آموزش موسیقی را در پنج سالگی نزد پدرش معزالدین دهلوی که از شاگردان مرحوم علی اکبرخان شهنازی(نوازنده و ردیف دان نامدار تار و فرزند میرزا حسینقلی) آغاز کرد، اگر چه چندان دوامی نیاورد و دهلوی کودک بعد از رها کردن این ساز در ۹ سالگی و به تشویق مادرش به سمت ساز ویلن و آموزش آن نزد پدرش رفت.
دهلوی دوره اول ویلن را نزد پدر فراگرفت و سپس دوره دوم (ردیف راست کوک) را نزد ابوالحسن صبا گذرانید و وارد هنرستان موسیقی شد و از آن پس به فراگیری علمی موسیقی گرایش پیدا کرد.
مدتی بعد روبیک گریگوریان رئیس وقت هنرستان، وی را به حسین ناصحی معرفی می‌کند تا هارمونی، کنترپوان و اصول آهنگسازی را از او فرا بگیرد.
مدتی بعد که پروفسور توماس کریستین داوید (استاد اتریشی) به دعوت دانشگاه تهران، به ایران می آید، حسین دهلوی آموزش آهنگسازی را نزد او ادامه می‌دهد.
دهلوی فارغ التحصیل آهنگسازی از هنرستان عالی موسیقی است (۱۳۳۹). او در دوره هنرستان با همکاری ابوالحسن صبا ارکستر شماره یک هنرهای زیبا را راه اندازی و در همین دوره چند اثر از آثار صبا را برای ارکستر تنظیم کرد. پس از درگذشت صبا (۱۳۳۶) رهبری این ارکستر که بعداً ارکستر صبا نامیده شد به دهلوی واگذار و در همین دوره شاخه های ۲ ، ۳ و ۴ نیز به آن افزوده شد. این ارکسترها از زمان افتتاح تلویزیون ایران (۱۳۳۷) به صورت هفتگی در تلویزیون به اجرای برنامه پرداختند.
در سال ۱۳۴۱ حسین دهلوی به ریاست هنرستان موسیقی ملی برگزیده شدو تا فروردین ۱۳۵۰ در این مقام باقی بود.
دراین سال وی برای سفر دوساله مطالعاتی به آلمان و اتریش رفت. دهلوی در مدت ده سال تصدی هنرستان به خوبی این سازمان آموزشی را اداره کرد و نظم، تحول و جهشی در هنرستان پدید آورد. او خود در دوره دوم هنرستان رشته های تئوری موسیقی ایران، تلفیق شعر و موسیقی، فرم موسیقی ایران، هارمونی و ارکستر را شخصاً تدریس می کرد.
دهلوی از سال ۱۳۷۶ تصنیف اپرای مانا و مانی را به مناسبت سال جهانی کودک (۱۳۷۹) آغاز کرد. ساخت این اثر سه سال به طول انجامید که به خاطر محدودیت های استفاده از صدای خواننده زن تا به حال به اجرا درنیامده و فقط موسیقی سازی آن در خرداد ۱۳۷۹ با همت و رهبری علی رهبری با ارکستر فیلارمونیک اسلواکی در شهر براتیسلاو اجرا و ضبط شده است.
دهلوی همواره به نوآوری در زمینه های مختلف اندیشیده است. تدوین متد تنبک به وسیله او و جمعی دیگر شامل حسین تهرانی، مصطفی پورتراب، فرهاد فخرالدینی و هوشنگ ظریف (به عنوان شاگرد حسین تهرانی) برای ارتقای جایگاه تنبک در موسیقی ایرانی و تسهیل آموزش این ساز، توجه به ساخت سنتور کروماتیک برای جبران نقیصه کوک این ساز برای استفاده در ارکستر از جمله این مواردند.
نخستین اثر دهلوی در زمینه ارکستر موسیقی ملی «سبک بال» در سال ۱۳۳۲ براساس موتیف کوتاهی ملهم از قطعه قاسم آبادی ساخته ابوالحسن صبا در شور تصنیف شده است. این اثر در آلبوم مذکور با کیفیت ضبط زنده همان زمان ارائه شده است. «کنسرتینو برای سنتور و ارکستر» دیگر اثر این آلبوم حاصل همکاری مشترک دهلوی با فرامرز پایور است. این اثر که در سال ۱۳۳۷ تصنیف شده شامل آواز بیات اصفهان، دستگاه همایون (گوشه لیلی و مجنون)، چهارمضراب چهارگاه و دستگاه ماهور است.
این آهنگساز و رهبر ارکستر مضرابی و از چهره‌های پیش کسوت مدیریت موسیقی در ایران تجربیات بسیاری در تلفیق شعر و موسیقی ایرانی دارد و آثار «گفت وگوی دل» در شور (۱۳۳۶) و «فروغ عشق» در بیات اصفهان حاصل تجربیات آهنگساز در این زمینه است.
دهلوی قطعاتی از ابوالحسن صبا را نیز برای ارکستر تنظیم کرده است. «به یاد صبا» (برگرفته از قطعه «به یاد گذشته» در دشتی - ۱۳۳۷)، «شوشتری» (چهارمضراب برای ویولن و ارکستر - ۱۳۳۸) و نغمه ترک (براساس قطعه دوضربی بیات ترک) از آن جمله‌اند.
اجرای ۱۵ قسمت از اپرای ۲۶ قسمتی «بیژن و منیژه» (تصنیف در سال‌های ۵۴ و ۵۵)
و انتشار پارتیتور آهنگ‌های خود به نام‌های «دوئو سنتور در سه گاه»، «شورآفرین در شور برای ارکستر»، «چهارنوازی مضرابی در اصفهان»، «سوئیت بیژن و منیژه برای ارکستر زهی»، «بیژن و منیژه برای ارکستر سمفونیک» (۸ قسمت)، «سرباز برای آواز گروهی و ارکستر» و... تنها بخشی از آثار چاپ شده اوست.
دهلوی در سال ۱۳۷۱ ارکستر مضرابی را تشکیل داد که صرفاً شامل سازهای مضرابی سنتور، تار، قانون، عود و بم تار (تارباس) بود.در کنسرت های مهرماه ۱۳۷۱ قطعات دیگری از جمله تصنیف قدیمی باغ تفرج (در همایون)، نغمه ترک، پیش درآمد سه گاه، پیش درآمد همایون، سرود گل، نوا و چهارمضراب دشتی (برای گروه سنتور) گفت وگوی دل و... اجرا شد.
یکی از مهمترین آثار حسین دهلوی کتاب «پیوند شعر وموسیقی آوازی» است که جایزه کتاب سال جمهوری اسلامی در بخش هنر را به خود اختصاص داد.این کتاب حاصل بیش از ۴۰ سال تجربه دهلوی در تلفیق موسیقی با شعر ایرانی است که به شیوه ای علمی و متدیک فرایند کار را توضیح می‌دهد.
دهلوی در سال ۱۳۸۲ به عنوان چهره‌ماندگار مورد تقدیر قرار گرفت.
وی به حق از معدود موزیسین‌هایی است که تجربه‌های قویمی در مدیریت موسیقی و سازماندهی به کارهای گروهی بزرگ داشته و دارد.
حسین دهلوی، هنرمند پیشکسوت عرصه موسیقی صبح روز سه‌شنبه ۲۳ مهر سال ۱۳۹۸بعد از مدت‌ها مبارزه با بیماری در سن ۹۲ سالگی دار فانی را وداع گفت.