شجاعی که سابقه بازی در جام جهانی و در برابر تیم ملی آنگولا را دارد همانند دیگر بازیکنان فوتبال آبادانی کشور از تکنیک خوبی برخوردار است.
شجاعی فوتبال را به صورت حرفه‌ای با باشگاه صنعت نفت آبادان آغاز کرد. او پس از صنعت نفت آبادان به تیم سایپا پیوست و سه فصل خوب را در این تیم پشت سر گذاشت.
شجاعی پس از جام‌جهانی ۲۰۰۶ آلمان به تیم الظفره پیوست. در آن هنگام رسول خطیبی دیگر بازیکن ایرانی این تیم بود.
شجاعی دو سال پس از این که در الشارجه بازی کرد با چند پیشنهاد اروپایی از ایتالیا و بوندس‌لیگا مواجه شد اما در نهایت در تاریخ ۴ تیرماه ۱۳۸۷ قراردادی سه ساله با تیم اوساسونای اسپانیا بست. پیش از شجاعی نکونام به عنوان اولین بازیکن ایرانی شاغل در لالیگا به این تیم پیوسته بود.
دوران ملی
شجاعی با درخشش در تیم سایپا برای اولین به تیم ملی امید ایران دعوت شد. پس از آن برانکو ایوانکوویچ او را به تیم ملی دعوت کرد و شجاعی اولین بار ماه نوامبر سال ۲۰۰۴ اولین بازی ملی‌اش را در بربر لائوس انجام داد.
پس از آن شجاعی از تیم ملی دور بود تا این که در جریان اردوی تدارکاتی تیم ملی ایران در سوئیس که خود را برای جام جهانی آمادی می‌کرد، شجاعی دوباره به تیم ملی دعوت شد.
با این حال شجاعی در جام‌جهانی تنها در بازی سوم ایران و در شرایطی که محمد نصرتی به دیلی مصدومیت نمی‌توانست به عنوان بازیکن جایگزین وارد زمین شد.
مسعود شجاعی در زمان مربیگری علی دایی در تیم ملی ایران در رقابت‌های مقدماتی جام جهانی ۲۰۱۰ آفریقای جنوبی به تیم ملی دعوت شد و چند بازی انجام داد و در جام جهاني 2014 هم شركت داشت.
شجاعی تجربه بسیاری از لژیونرهای ایرانی مانند نکونام، هاشمیان و مهدوی کیا را که پس از پایان قرارداد خود با تیم‌های سطح اوّل اروپا به ایران آمدند تکرار نکرد و ترجیح به جای ادامه دوران ورزشی خود در کشورهای عربی یا در لیگ برتر ایران آن را در سطح دو فوتبال اسپانیا ادامه دهد و همچنان لژیونر ایران در اروپا بماند. او در شهریور ۱۳۹۲ به باشگاه لاس پالماس پیوست.
او بعد به پانیونیوس یونان و سپس در اواخر سال 2017 به ا ک یونان ملحق شد
او در لیگ هجدهم به تراکتورسازی پیوست.