اولین مراسم اسکار زمانی برگزار شد که صدا تازه به سینما اضافه شده بود، برای همین هم فیلم شرکت برادران وارنر به نام «خواننده جاز» (The Jazz Singer) که فیلمی با صدا بود، اجازه رقابت با سایر فیلم‌ها را پیدا نکرد، هرچند جایزه‌ای ویژه به آن تعلق گرفت. برگزارکنندگان معتقد بودند رقابت یک فیلمِ باصدا با فیلم‌های صامت عادلانه نیست.

به گزارش همشهری‌آنلاین، در نخستین مراسم اسکار در ۱۶ مه ۱۹۲۹، نه از دوربین‌های تلویزیون خبری بود نه از میکروفون‌های رادیو و دادن جایزه‌ها در عرض ۱۵ دقیقه انجام شد. در اولین مراسم، آکادمی فکر نمی‌کرد که برگزاری مراسم از نظر سرگرمی اهمیتی داشته باشد. جنبه سرگرم‌کنندگی مراسم اسکار بعدها کشف شد، وقتی مراسم در سال ۱۹۳۰ به طور زنده از رادیو گزارش یا در ۱۹۵۰ از تلویزیون پخش شد. 

این مراسم در هتل روزولت هالیوود در لس‌آنجلس برگزار و در آن، از فیلم‌های برتر سال‌های ۱۹۲۷ و ۱۹۲۸ تقدیر شد. مجری مراسم داگلاس فیربنکس (Douglas Fairbanks) بود و نام برگزیدگان چند ماه قبل از برگزاری مراسم اعلام شده بود. خبر مراسم تنها در حد دو پاراگراف در روزنامه تایمز چاپ شد و تقریبا ۲۷۰ شرکت‌کننده داشت که برای هر بلیت، ۵ دلار هزینه کرده بودند. جانت گینور (Janet Gaynor)، اولین برنده جایزه اسکار بهترین بازیگر زن، در سال ۱۹۸۲ به روزنامه تایمز گفت: «این فقط یک کار خانوادگی بود...بیشتر شبیه یک مهمانی خصوصی بود تا یک مراسم بزرگ عمومی.»

تنها برنده‌ای که آن شب سخنرانی کرد، داریل اف. زانوک (Darryl F. Zanuck) تهیه کننده فیلم خواننده جاز (The Jazz Singer) بود که جایزه ویژه‌ای دریافت کرد. او در این سخنرانی  از این فیلم به عنوان «فیلم پیشگام برجسته» یاد کرد که انقلابی در صنعت سینما ایجاد کرده است. اهدای آن جایزه ویژه نشان‌دهنده تفکر صنعتی در آن زمان بود که هنوز صدا را به عنوان یک موضوع جدید تلقی می‌کرد و بقیه جوایز به فیلم‌های صامت تعلق گرفت.

Frank Borzage بهترین کارگردان اولین اسکار 
Janet Gaynor بهترین بازیگر زن
Emil Jannings بهترین بازیگر مرد

Lewis Milestone بهترین کارگردان فیلم کمدی

منبع: نیویورک تایمز و وب‌سایت history