سال نهم هجری با خانواده‌اش به مدینه آمد و آنجا ساکن شد. در نوجوانی فقط چند صباح از اوان زندگی را در زمان پیامبر گذراند و در این مدت کوتاه، به خاطر دوستی با یکی از کودکان مدینه که او حسین بن علی بن ابیطالب بود، درخشیده این دو نفر با یکدیگر حدود 10 تا 13 سال اختلاف سن داشتند اما حبیب همیشه در مقابل این کودک بسیار فروتن بود.
دوران جوانی و میانسالی خود را در کنار امیر المومنین علی علیه السلام با جنگ های صفین و نهروان پشت سر گذاشت و همواره یکی از سرداران و دلاور مردان سپاه علی و نامش در کنار یاران علی علیه السلام رقم خورد.
در دوران خلافت امیر المومنین و با آغاز جنگ جمل، همراه آن حضرت راهی بصره شد و پس از پایان جنگ، کوفه را برای زندگی خود انتخاب کرد.
پس از شهادت علی علیه السلام، در کنار امام مجتبی علیه السلام و در سایه آن حضرت بود و درس سکوت را از آن حضرت آموخت.
حبیب بن مظاهر، در این سال‌ها در کنار آل بیت پیامبر غم‌ها و اندوه‌های فراوان از دشمنان آل البیت دید تا به سن پیری رسید.
حبیب از کسانی بود که برای امام حسین علیه السلام نامه نوشت و هنگامی که مسلم بن عقیل نماینده امام به کوفه وارد شد، در منزل مختار به حمایت از او سخن گفت. به هنگام خروج امام حسین از مدینه به مکه و دعوت مردم کوفه از آن حضرت، که حبیب هم جزو دعوت کنندگان آن حضرت بود و نامه‌ای در این زمینه به همراه چند نفر برای حسین بن علی نوشت.
امام حسین علیه السلام هم نامه‌ای به حبیب نوشتند و او را به یاری خود دعوت نمودند. حبیب به دنبال شنیدن خبر ورود امام حسین به کربلا، خود را از کوفه به آنجا رسانده و در رکاب حسین ابن علی جنگید و تا آخرین لحظه وفاداری خود را به امام زمانش ابراز کرد و سرانجام در ظهر عاشورا به شهادت رسید.
