وی فعالیت ورزشی خود را در سن هفت سالگی در تیم فوتبال نوجوانان کارلسروهه آغاز کرد.
در هشت سالگی یکبار به دلیل بیماری دروازه‌بان تیم خود، درون دروازه جا گرفت و بازی خوبی از خود نشان داد. پدر بزرگش به همین مناسبت به او کلکسیونی از وسایل دروازه‌بان اسطوره‌ای آن زمان آلمان، "سپ مایر" را هدیه داد. همین امر سرنوشت کان را رقم زد و او را تشویق کرد که درون دروازه بایستد.
در پانزده سالگی برای کان محرز شده بود که می‌خواهد بازیکن حرفه‌ای شود. از آنجا که اندامی لاغر داشت، به طور منظم به تمرینات پرورش اندام پرداخت تا بتواند کاستی‌های خود را در این زمینه برطرف سازد. پدرش رولف که خود از سال 1963 تا 1965 در کارلسروهه در بوندسلیگا توپ می‌زد، درباره اراده آهنین پسرش گفته بود: «حتی روزهای تعطیل یکشنبه، صبح زود مرا از رختخواب بیرون می‌کشید تا با او تمرین کنم».
پس از سه سال بازی مداوم و کسب تجربه در تیم آماتور کارلسروهه، سرانجام در هفده سالگی در کادر بازیکنان حرفه‌ای این باشگاه قرار گرفت. زمان مناسب برای کان در سال ۱۹۹۰ فرارسید. دروازه‌بان شماره یک کارلسروهه که از آمادگی لازم برخوردار نبود، پس از چند اشتباه به ناچار روی نیمکت ذخیره‌ها قرار گرفت و الیور کان با آمادگی کامل توانست جای او را بگیرد. پس از مدت کوتاهی، جایگاه خود را به عنوان دروازه‌بان شماره یک در درون دروازه تثبیت کرد.
نخستین موفقیت او، رسیدن با تیم کارلسروهه به مرحله نیمه نهایی جام یوفا در سال ۱۹۹۳ بود. در سال ۱۹۹۴ لقب «دروازه‌بان سال» را به خود اختصاص داد و به تیم ملی فراخوانده شد. در تیم ملی هنوز دروازه‌بان شماره سه بود.
باشگاه بایرن مونیخ در همان سال کان را در ازای پرداخت پنج میلیون مارک به جای " ریموند آومان" به خدمت گرفت. مبلغی که تا آن زمان در بوندسلیگا برای هیچ گلری پرداخت نشده بود.
وی به سرعت با این تیم درخشید. در ژوئن سال ۱۹۹۵ نخستین بازی ملی خود را در برابر سوئیس انجام داد. اما در جریان مسابقات جام ملت‌های اروپا در سال ۱۹۹۶ در انگلستان که در آن آلمان به مقام قهرمانی رسید، الیور کان هنوز دروازه‌بان شماره دو و آشکارا در سایه «آندریاس کوپکه» بود.
کان با باشگاه بایرن مونیخ به پیروزی‌های بزرگی دست یافت. به جز جام برندگان جام حذفی اروپا، توانست همه عنوان‌های قهرمانی را به چنگ آورد. بایرن مونیخ در سال ۱۹۹۹ از جمله به خاطر درخشش دروازه‌بان خود، الیور کان به فینال مسابقات « لیگ قهرمانان» در شهر بارسلونا راه یافت. در آن بازی فراموش نشدنی، در حالی که مونیخی‌ها تا دقیقه ۹۰ یک بر صفر از حریف خود، منچستر یونایتد پیش بودند و جام قهرمانی را در دستان خود احساس می‌کردند، با دوگل پی‌درپی در دقایق اضافی بازی، مغلوب شدند. الیور کان بعدها گفته بود که: «شوک بارسلونا را تا مدت‌ها نتوانستم فراموش کنم».
دو سال پس از این شکست تلخ، بایرن مونیخ توانست به لطف الیور کان بار دیگر در بازی نهایی حضور یابد و این بار در ضربات پنالتی بر «والنسیا» غلبه و جام قهرمانی را تصاحب کند. کان با دفع سه پنالتی، ستاره آن مسابقه لقب گرفت.
وی در مسابقات جام جهانی فوتبال در سال ۲۰۰۲ در ژاپن و کره جنوبی، پرفروغ‌ترین دوره دروازه‌بانی خود را به نمایش گذاشت. اگر چه در بازی نهایی، در مقابل ستاره‌ای به نام «رونالدو» رنگ باخت. سرانجام در آستانه جام جهانی ۲۰۰۶ در کشور خود، ناچار شد پیراهن شماره یک را به رقیبش «ینس لمان» واگذار کند. وی پس از آن دیدارها، از تیم ملی فوتبال آلمان کناره گرفت.
اولیور کان یکی از بهترین دروازه‌بانان تاریخ فوتبال آلمان است. او یک بار گفته بود: «حتی اگر زحمت زیادی هم نمی‌کشیدم، می‌توانستم یک دروازه‌بان خوب باشم، ولی من می‌خواستم بهترین باشم».
افتخارات
در تیم ملی:
قهرمان اروپا (به عنوان گلر ذخیره، بدون حضور در بازی‌ها): 1996
نایب قهرمان جام جهانی: 1996
مقام سوم جام کنفدراسیون‌ها: 2005
مقام سوم جام جهانی (به عنوان گلر ذخیره با یک بازی): 2006
در باشگاه:
قهرمان جام یوفا: 1996
قهرمان بوندسلیگا: 1997، 1999، 2000، 2001، 2003، 2005، 2006، 2008
قهرمان جام اتحادیه آلمان: 1997، 1998، 1999، 2000، 2004، 2007
قهرمان جام حذفی آلمان: 1998، 2000، 2003، 2005، 2006، 2008
قهرمان جام باشگاه‌های اروپا: 2001
قهرمان جام باشگاه‌های جهان:2001
عناوین
بهترین دروازه‌بان بوندسلیگا: 1994، 1997، 1998، 1999، 2001
بهترین دروازه‌بان جهان: 1999، 2001، 2002
بهترین دروازه‌بان اروپا: 1999، 2000، 2001، 2002
بهترین فوتبالیست آلمان: 2000، 2001
بهترین بازیکن جام جهانی 2002 (توپ طلای آدیداس، به عنوان اولین دروازه‌بان)
بهترین دروازه‌بان جام جهانی 2002 (جایزه لئو یاشین)
دومین بازیکن برتر جهان: 2002
- جایز ورزشی نشریه بیلد: ۲۰۰۶
