وی بسیار علاقمند به بازی فوتبال بود و در سن 17 سالگی به عضویت تیم سرمونس درآمد. پراندلی در دوران بازیگری در پست هافبک بازی می‌کرد.
پس از درخشش، قراردادی یک ساله با تیم آتالانتا بست و در سال 1978 با پیراهن این تیم به میدان رفت. پراندلی از سال 1979 با عقد قراردادی 6 ساله به عضویت تیم راه راه پوش یونتوس درآمد و برای این تیم 89 بار به میدان رفت.
در سال 1985 مجددا به آتالانتا پیوست و تا سال 1990 مجموعا 119 بار برای این تیم بازی کرد.
چزاره پراندلی پس از خداحافظی با بازی فوتبال به مربیگری رو آورد و اولین تجربه خود را به عنوان مربی جوانان و پس از آن بزرگ‌سالان تیم آتالانتا کسب کرد.
همچنین در کارنامه وی، سابقه مربیگری تیم‌های لچه، ورونا،پارما، رم و فیورنتیا به چشم می‌خورد.
با کناره‌گیری مارچلو لیپی از سمت سرمربی‌گری تیم ملی ایتالیا، فدراسیون فوتبال این کشور در سال 2010 سکان هدایت تیم ملی را به چزاره پراندلی سپرد.
چزاره پراندلی پس از پنج فصل نسبتا موفقیت با فیورنتینا، در پی نمایش فاجعه بار ایتالیا در جام جهانی ۲۰۱۰، جایگزین مارچلو لیپی شد.
وی پس از ورودش دوباره آنتونیو کاسانو را به تیم فراخواند و با میدان دادن به جوان‌هایی چون ریکاردو مونتولیو و سباستین جووینکو دست به جوانگرایی زد.
یکی از نکات مثبتی که درباره او گفته می‌شود، بهبود جو حاکم در اردوهای تمرینی و همینطور کاهش رویارویی میان رسانه‌ها و تیم بوده است.
این مربی که پیش از این سابقه مربیگری در سطح ملی نداشت، بزرگترین افتخارش در سطح باشگاهی به قهرمانی رساندن تیم ورونا در سری ب ایتالیا است.
پراندلی در بزرگترین تجربه مربیگری خود با تیم ملی ایتالیا، در یورو 2012 شرکت داشت.