اسکولاری به عنوان سرمربی توانسته است یک جام جهانی را فتح کند. اسکولاری مربی‌ای با حرکات عجیب و غریب در کنار زمین است. اوج این حرکات و واکنش‌ها او به اتفاقات درون زمین به بازی تیم پرتغال مقابل صربستان در 12 سپتامبر 2007 بازمی‌گردد که در پایان بازی، یک مشت به صورت بازیکن صرب زد. اسکولاری در تیم‌هایی که سرمربی‌گری کرده همچون یک پدر برای بازیکنان بوده و با آن‌ها ارتباط دوستانه‌ای داشته است.
اسکولاری در جام‌جهانی 2002 و هنگامی که سرمربی تیم برزیل بود، به بازیکنان تیم برزیل نسخه‌ای از کتاب هنر جنگ اثر سان تسو داد. هنر جنگ کتابی در مورد مسائل نظامی است که در قرن شش در چین نوشته شده است. اسکولاری در جام‌جهانی 2006 و در بازی پرتغال و آلمان که به پیروزی شاگردان اسکولاری به پایان رسید از این کتاب برای تدوین استراتژی بازی استفاده کرده است.
دوران بازیگری
اسکولاری دوران بازیگری چندان موفقی نداشت و تنها عنوان مهمی که به عنوان بازیکن فوتبال کسب کرده است قهرمانی در ایالت آلاگوندو بوده است.
دوران مربیگری
رده باشگاهی: برخلاف دوران بازیگری، اسکولاری در دوران مربیگری به بسیار موفق بوده است. اسکولاری اولین بار در سال 1982 مربیگری یک تیم باشگاهی در برزیل را عهده‌دار شد. دیگر تیم‌های او در سال‌های اول مربیگری جوونتود، الشباب عربستان و گرمیو بودند.
وی پس از این به کویت رفت و با تیم القادسیه قهرمان این کشور شد. پس از این تجربه باشگاهی، اسکولاری با تیم ملی کویت قهرمان دهمین دوره جام خلیج فارس شد. با حمله صدام به کویت اسکولاری به برزیل برگشت و مربیگری یک تیم باشگاهی را قبول کرد.
پس از بازگشت به برزیل، اسکولاری مربیگری چند باشگاه برزیلی را برعهده گرفت. منتقدان او در این سال‌ها او را به انجام بازی زشت متهم می‌کردند. وی در این سال‌های قهرمان شش عنوان مهم با گرمیو شد که مهم‌ترین آن‌ها جام باشگاه‌های آمریکای لاتین بود. او با گرمیو در بازی بین‌قاره‌ای مغلوب آژاکس هلند شد.
در سال 1997 اسکولاری برای مدت کوتاهی مربیگری در لیگ ژاپن را با تیم جوبیلو ایواتا تجربه کرد اما دوباره به برزیل بازگشت و سرمربی پالمیراس شد. وی با این تیم هم چند عنوان قهرمانی کسب کرد و به فینال بین‌قاره‌ای رسید اما دوباره مغلوب تیم اروپا شد؛ این بار منچستر یونایتد.
رده ملی: اسکولاری در رده ملی افتخارات بیشتری دارد. وی پیش از جام جهانی 2002 سرمربی‌گری تیم برزیل را در شرایطی که خطر حذف از جام‌جهانی این تیم را تهدید می‌کرد قبول کرد. او در پایان تیم برزیل را به مسابقات جام‌جهانی رساند. در مسابقات جام‌جهانی برزیل بر تیم‌های ترکیه، چین، کاستاریکا، بلژیک، انگلیس غلبه کرد و به نیمه نهایی رسید. در این مرحله دوباره موفق شد ترکیه را مغلوب کند و در فینال با شکست دو بر صفر آلمان عنوان قهرمانی جام جهانی را کسب کند.
پس از جام‌جهانی، اسکولاری هدایت تیم ملی پرتغال را عهدار شد در جام ملت‌های اروپا 2004 که در پرتغال برگزار شد، اسکولاری با پرتغال از سد تیم‌هایی همچون انگلیس و هلند گذشت اما در فینال مغلوب یونان شد. اسکولاری در جام‌جهانی 2006 با پرتغال در مسابقات حضور یافت و تا مرحله نیمه‌نهایی پیش‌رفت اما در این مرحله مغلوب فرانسه نایب قهرمان جهان در سال 2006 شد.
اسکولاری در جام‌ملت‌های اروپا 2008 هم به همراه پرتغال به مرحله پایانی رسید.
بازگشت به دوران باشگاهی
در حین برگزاری جام ملت‌های اروپا 2008، باشگاه چلسی اعلام کرد که با اسکولاری به توافق رسیده اس و این مربی از اول ماه جولای کار خود را در این تیم آغاز خواهد کرد.[در همین رابطه]