دل‌بوسکه از دوران کودکی در رئال مادرید بازی می‌کرد و با این تیم به عنوان بازیکن، پنج بار مقام قهرمانی لیگ و چهار بار قهرمانی جام حذفی اسپانیا را به دست آورد. برای تیم ملی اسپانیا نیز هجده مرتبه به میدان رفت.
پس از دوران فعالیت به عنوان بازیکن، با سمت هماهنگ‌کننده امور جوانان در رئال مادرید شروع به کار کرد. چندین مرتبه نیز از او به عنوان راه‌حل موقتی در پست مربی استفاده شد، مانند سال 1994 (برای چند هفته) و سال 1999.
بازیکنان تیم ملی اسپانیا در یورو 2012
همینطور به عنوان جانشین موقتی که در سال 2000، رئال را به سوی هشتمین قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا، و نیز در جام حذفی اسپانیا رهنمون کرد، از سوی فلورنتینو پرز، رئیس وقت باشگاه، قراردادی چند ساله به عنوان سرمربی تیم رئال مادرید دریافت کرد. در همان زمان بندی در قرارداد وی گنجانده شد مبنی بر اینکه وی در صورت عدم نتیجه‌گیری مطلوب، باید به تیم جوانان باشگاه برگردد و پست سابقش را تحویل بگیرد.
دل‌بوسکه در فصل 2001-2000 توانست با رئال قهرمان لالیگا شود. با شیوه آرام و متعادلش توانست تیمی رهبری کند که از ستارگان بزرگی چون لوئیس فیگو، زین الدین زیدان، رونالدو، روبرتو کارلوس، رائول گونزالس بلانکو تشکیل شده بود، بدون اینکه اختلاف و کشمکشی در تیم پدید بیاید.
در فصل 02-2001 این مرد همیشه آرام و متواضع، با رئال مادرید یک باردیگر قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شد. قبل از این که قرارداد وی در پایان فصل 03-2002 از سوی مسئولین وقت باشگاه تمدید نشد، موفق شد در طول بیش از سه سال، دو قهرمانی لالیگا و دو قهرمانی باشگاه‌های اروپا را به دست آورد.
جانشینان او، هیچ‌کدام نتوانستند موفقیت‌های او را تکرار کنند و تداوم در نیمکت مربیگری این تیم از میان رفت. تازه در فصل 07-2006 بود که دوباره رئال توانست قهرمان لیگ اسپانیا شود. مسئولین تیم، دلیل اخراج دل‌بوسکه را این موضوع اعلام کردند که می‌خواستند هویت و مشی جدیدی برای پست مربیگری تیم پیدا کنند.
در سال‌های قبل، از این جهت دل‌بوسکه جلب توجه می‌کرد که هیئت مدیره سابق رئال مادرید و در راس آن، فلورنتینو پرز را چندبار مورد انتقاد شدید قرار داده بود.
وی در مجموع به همراه رئال مادرید هفت بار قهرمانی لالیگا، پنج بار قهرمانی جام حذفی اسپانیا، دو عنوان لیگ قهرمانان اروپا، یک قهرمانی سوپرجام اسپانیا، یک بار قهرمانی جام باشگاه‌های جهان و یک بار قهرمانی سوپرجام اروپا را به دست آورد.
بشیکتاش استانبول
ویسنته دل‌بوسکه از ژوئن سال 2004 هدایت تیم بشیکتاش استانبول از لیگ دسته اول ترکیه را به دست گرفت، اما به دلیل کسب نتایج ضعیف، در تاریخ 27 ژانویه سال 2005 از این تیم اخراج شد. در فوریه سال 2007 باشگاه بشیکتاش مجبور شد که به وی و سه مربی بعد از او در مجموع 8 میلییون یورو به عنوان جبران خسارت پرداخت کند. در 13 جولای سال 2007 دادگاه سوئیس، شکایت باشگاه بشیکتاش نسبت به رای هیات داوری بین‌المللی ورزش را رد کرد.
اف. سی. کادیز
در ژوئن سال 2007 به تیم دسته دومی کادیز اسپانیا رفت و به عنوان مدیر ورزشی مشغول به کار شد. فعالیت او در آنجا در رابطه با پروژه آرتور بالداسانو، مالک جدید باشگاه بود. بالداسانو در سال 2006 برای انتخابات ریاست باشگاه رئال مادرید نامزد شده بود و اعلام کرده بود که در صورت پیروزی، دل بوسکه را دوباره به عنوان سرمربی رئال استخدام می‌کند.
تیم ملی اسپانیا
در جولای سال 2008، دل بوسکه به عنوان جانشین لوئیس آراگونس که از تیم ملی کنار رفته بود، معرفی شد. اولین بازی تیم ملی که به تازگی قهرمان اروپا هم شده بود، تحت هدایت او در تاریخ 20 آگوست 2008 در مقابل دانمارک انجام شد. دل‌بوسکه قرادادی دوساله با فدراسیون فوتبال اسپانیا امضاء کرده است.
موفقیت‌ها به عنوان مربی
- قهرمانی باشگاه‌های اسپانیا: 2001، 2003
- قهرمانی سوپرجام اسپانیا: 2001
- قهرمانی جام باشگاه‌های اروپا: 2000، 2002
- قهرمانی سوپرجام اروپا: 2002
- قهرمانی در جام باشگاه‌های جهان: 2002
افتخارات شخصی به عنوان مربی
- جایزه باشگاه فوتبال یوفا به عنوان مربی سال: 2002
- برترین مربی باشگاهی جهان: 2002