استویچکوف از سال 1982 تا 1984 در تیم شارمانلی بازی می‌کرد. او فوتبال حرفه‌ای را در سال 1984 در 18 سالگی در تیم زسکا صوفیه در لیگ دسته اول فوتبال باشگاهی بلغارستان آغاز کرد.
او که قدرت دریبل‌زنی و سرعت استارت‌هایش معروف بود، در سال 1990 پس از کسب سه عنوان قهرمانی لیگ و پنج عنوان قهرمانی جام حذفی بلغارستان راهی لالیگای اسپانیا و تیم پرآوازه بارسلونا شد.
در پنج سال حضور در کنار کاتالان‌ها،چهار قهرمانی پیاپی لالیگا را به دست آورد. سال 1994 موفقیت‌آمیزترین سال برای استویچکوف بود. در کنار قهرمانی در لیگ دسته اول فوتبال باشگاهی اسپانیا، به همراه تیم ملی بلغارستان به مقام چهارم جام جهانی آمریکا دست یافت و خودش نیز با شش گل، آقای گل جام جهانی شد. همچنین در همین سال به عنوان مرد سال فوتبال اروپا برگزیده شد.
پس از سپری کردن یک فصل فوق‌العاده، گویا انگیزه‌اش را از دست داد. بعد از نمایش ضعیفش در بارسلونا، در سال 1995 به تیم پارما در سری A ایتالیا پیوست. اما پس از گذشت تنها یک فصل، دوباره به بارسلونا برگشت. اما دیگر نتوانست توانایی و کارایی روزهای گذشته را در این تیم تکرار کند. با وجود این، وی در بارسلونا محبوبیتی خارق‌العاده داشت و همه طرفداران و از جمله همه کودکان این شهر او را مانند یک بت می‌پرستیدند.
بعد از حذف بلغارستان در جام جهانی 1998 فرانسه، استویچکوف به کشورهای مختلفی رفت. از جمله در کشورهای لبنان، ژاپن و آمریکا بازی کرد.
هریستو استویچکوف چهار بار به عنوان مرد سال فوتبال بلغارستان انتخاب شد، 83 بازی ملی انجام داد و 37 گل برای این تیم به ثمر رساند.
در ژولای سال 2004، پس از این که پلامن مارکف بعد از بازی‌های جام ملت‌های 2004 اروپا اخراج شد، استویچکوف به عنوان جانشین او، سرمربی تیم ملی فوتبال بلغارستان شد.
در اکتبر سال 2006 در اسپانیا تیم فوتبالی به نام خودش تاسیس کرد که در یکی از لیگ‌های دسته پایین‌تر بازی می‌کرد.
در آوریل سال 2007 از تیم ملی بلغارستان کناره‌گیری کرد و هدایت تیم سلتاویگو در لیگ دسته اول اسپانیا را که با خطر سقوط به دسته دوم مواجه بود، به عهده گرفت. وی در اکتبر سال 2007 از این تیم اخراج شد.
در 14 مه سال 2009، تیم فوتبال ابومسلم از لیگ دسته اول فوتبال ایران اعلام کرد که با استویچکوف به عنوان سرمربی قراردادی به امضاء رسانده است. اما نظر استویچکوف عوض شد و از 29 ژوئن سال 2009 به جای هنری میشل، سرمربی قبلی تیم مامه‌لودی سان‌داون، سکان هدایت این تیم از پرتوریا را به دست گرفت.
تیم‌هایی که در آنها بازی کرده است:
1976 – 1982: ماریتسا پلودیف
1982 – 1984: هبروس شارمانی 32 بازی، 14 گل
1984 – 1990: زسکا صوفیه 119 بازی، 81 گل
1990 – 1995: بارسلونا 151 بازی، 76 گل
1995 – 1996: پارما 23 بازی، 5 گل
1996 – 1998: بارسلونا 24 بازی، 7 گل
1998: زسکا صوفیه 4 بازی، 1 گل
1998: النصر 2 بازی، 1 گل
1998 – 1999: کاشیوا ریسول 27 بازی، 12 گل
2000 – 2002: شیکاگو فایر 51 بازی، 17 گل
2003: دی.سی. یونایتد 21 بازی، 5 گل
1986 – 1999 تیم ملی بلغارستان 83 بازی، 37 گل
تیم‌هایی که در آنها مربیگری کرده است:
2004 – 2007: تیم ملی بلغارستان
2007: سلتاویگو
2009 – مامه‌لودی سان‌داون
موفقیت‌ها:
مرد سال فوتبال اروپا: 1994
آقای گل جام جهانی: 1994 به همراه اولگ سالنکو از روسیه، هردو با شش گل
برنده کفش طلا: 1994
قهرمان لیگ قهرمانان اروپا: 1992
قهرمان جام درجام اروپا: 1997
فینالیست لیگ قهرمانان اروپا: 1994
مرد سال فوتبال بلغارستان: 1989، 1990، 1992، 1994
قهرمان باشگاه‌های بلغارستان: 1987، 1989، 1990
قهرمان جام حذفی بلغارستان: 1985، 1987، 1988، 1989
قهرمان باشگاه‌های اسپانیا: 1991، 1992، 1993، 1994
قهرمان جام حذفی اسپانیا: 1997
قهرمان جام آسیا: 1998
قهرمان جام آمریکا: 2000
قهرمان سوپرجام اروپا: 1993