جاناتان وودگیت 28 ساله در ماه آگوست سال 2004 به ازای مبلغ 23 میلیون یورو از نیوکاسل انگلیس به رئال مادرید اسپانیا پیوست ، اما به دلیل مصدومیتهای پیاپی و عدم کارایی برای رئال به صورت قرضی به میدلزبورو انتقال داده شد.
بنا بر اعلام روزنامه بیلد ، وی در فصل جاری 21 مرتبه برای این تیم به میدان رفت تا اینکه بالاخره میدلزبورو او را به طور کامل به خدمت گرفت.
البته مبلغی که باید بابت این انتقال به رئال پرداخت شود اعلام نشده است.