بعد از پیروزی 2 بر 0 میلان بر فیورنتینا و راهیابی میلان به لیگ قهرمانان اروپا، کارلو آنچلوتی پس از هشت سال با این تیم خداحافظی کرد. جانشین او هم کسی نیست جز لئوناردو که تاکنون مدیر روسونریها بوده است.
بلافاصله پس از رفتن آنچلوتی به چلسی، باشگاه میلان جانشین وی را معرفی کرد. آنگونه که انتظار میرفت، مدیر این تیم، لئوناردو این پست را به دست آورد. لئوناردوی 39 ساله در سال 1994 به همراه تیم ملی برزیل قهرمان جام جهانی، و چهار سال بعد هم نایب قهرمان جهان شد.
به گزارش کیکر، آنچلوتی 49 ساله که میلان را در سالهای 2003 و 2007 به قهرمانی اروپا رساند، به دلیل اختلاف با سران تیم و نیز سیلویو برلوسکونی، نخست وزیر ایتالیا و رئیس این باشگاه، از این تیم خداحافظی کرد. در همین حال آدریانو گالیانی، از روسای باشگاه میلان گفت که با وجود این خداحافظی، دوستی ما پابرجا می ماند.