منزل پدر وی محل مراجعه بسیاری از بزرگان علم وادب و هنر ایران بود.
همین ویژگی سبب شد تا از سن 5سالگی (1312) کار موسیقی را با آوازخوانی آموزش آواز نزد استاد جلال تاج اصفهانی آغاز کند. ذوق موسیقایی بالای کسایی سبب شدتا یک سال بعد (1313) از محضر بزرگانی چون اسماعیل ادیب خوانساری، اکبر خان نوروزی، غلامرضا خان سارنج، سید حسین طاهرزاده، علی شهناز، محمد طاهرپور و ... برای بالابردن کیفیت دانش خود بهره ببرد.
از سال 1314 وی تحصیل در مدرسه پهلویها را آغاز میکند و سالهای بعد نیز به مدارس شاه عباسی، علّیه، حکیم نظامی و دبیرستان ادب اصفهان میرود.
کسایی نوجوان در سن ده سالگی(1317) به محضر استاد ابوالحسن صلا و حسین تهرانی(نوازنده نامدار تمبک) میرسد و در نخستین دیدار آوازی در ابوعطا با همراهی ویلن استاد صبا میخواند.
یک سال بعد وی موفق میشود اولین تجربه صحنهای خود را با همراهی فلوت نصیر ثقفی در مایه بیات ترک در دبیرستان سعدی اصفهان اجرا کند.
سال 1319 نقطه عطفی در زندگی حسن کسایی به شمار میرود، چرا که وی با ساز نی که آن زمان صدایی فش دار و به اعتقاد بسیاری از اهل موسیقی گوشآزار داشت آشنا می شود ودر وی میدمد. دو سال بعد (1321) وی با مهدی نوایی از نوازندگان شناخته شده نی آشنا و به مدت سه ماه نزدش آموزش میبیند.
نخستین اجرای رادیویی حسن کسایی به سال 1322 باز میگردد که وی قطعاتی را در دستگاه سه گاه با نواختن چهارمضراب معروف ابوالحسن صبا در این دستگاه (چهار مضراب زنگ شتر) در رادیو ایران به صورت مستقیم اجرا میکند.
دو سال بعد (1324) وی دومین اجرای خود را با جانشینی نی برای ویلن استاد صبا در برنامۀ سولیست های خارج از کشور در رادیو ایران مینوازد ویک سال بعد دستگاه ریل گراندیک را ابتیاع میکند تا آثارش را در منزل ضبط و برای پخش هفتگی به رادیو تهران ارسال کند.
در سن 20 سالگی (1327) نخستین اجرای تکنوازی نی خود را در دستگاه همایون در تئاتر اصفهان به صحنه برد و یک سال بعد قطعه معروف سلام را در دستگاه چهارگاه میسازد که از معروفترین قطعات موسیقی ایرانی به شمار میرود. این قطعه بعدها از سوی حسین علیزاده در آلبوم صبحگاهی با سازبندی وارکستراسیونی حجیم بازسازی میشود.
سال 1329 وی به اتفاق جلال تاج اصفهانی، جلیل شهناز، محمد طاهرپور و منوچهر سلطانی به همکاری واجرای موسیقی با رادیو ارتش ایران میپردازد که روزهای چهارشنبه هر هفته پخش میشد. درهمان سال برای نخستین بار نی را در ارکستر رادیوی ارتش به کار میگیرد.
ساخت و اجرای قطعة معروف «هشت بهشت» و اجرای کنسرت در شهرهای آبادان و خرمشهر به نفع بی بضاعت های ژاندارمری، همراه جلال تاج اصفهانی و جلیل شهناز شهرتی برای کسایی به ارمغان میآورد تا مجله موزیک ایران در شماره 19 خود(1332) با چاپ عکسی از کسایی 25 ساله در روی جلد خودبه عنوان استاد نی یاد کند.
علاقهمندی به سهتار سبب میشود تا کسایی از سال 1333 برای بهرهگیری از مکتب سه تار نوازی ابوالحسن صبا به نزد وی برود و همزمان از محضر عبدالحسین صبا و ارسلان درگاهی نیز بهره بگیرد.
یک سال بعد (1334) کسایی به تهران میآید تا کارهایش را در عرصهای وسیع تر در اختیار عموم قرار دهد ، همکاری با برنامههای موسیقی رادیو ایران و ضبط آثار ماندگار به همراه خوانندگان و نوازندگان ممتاز، همچنین ضبط انبوه برنامههای خصوصی حاصل چنین هجرتی است که از جمله آنها ساخت آهنگ معروف «در کُنج دلم» بر روی شعر پژمان بختیاری و اجرای آن توسط علی زاهدی، داریوش رفیعی و منوچهر همایونپور بود.
در همین سال پدر کسایی دار فانی را وداع میگوید و وی به رهبری استاد صلا و با همراهی محجوبی، مجد، تهرانی، بنان، پاشوکی و ... در وزارت خارجه کنسرتی میدهد.
شرکت در سلسله برنامة گلها به دعوت داود پیرنیا (گلهای جاویدان، گلهای رنگارنگ، برگ سبز، یک شاخه گُل، گلچین هفته و گُلهای تازه) از دیگر برنامههای کسایی در مدت اقامتش در تهران بود که تا سال 1357ادامه مییابد.
سال 1342 وی به همراه جلیل شهناز، حسین تهرانی و حسین قوامی در حضور یهودی منوهین نوازنده نامدار ویلن در کنفرانس سالیانه جهانی موسیقی در تهران به اجرای برنامه میپردازد و دو سال بعد هم ازدواج کرده و زندگی مشترکی را شکل میدهد.
از سال 1346 فضای کاری کسایی ابعادی جهانی هم پیدا میکندو بسیاری از نوازندگان شاخص از وجود چنین نابغهای در موسیقی ایران خبردار میشوند که حاصل آن ضبط یک صفحه دو رو در مایه های شور و ماهور به همراه تنبک جهانگیر بهشتی (توسط کمپانی C.B.S فرانسه) و انتشار در تمام نقاط جهان(1354) واجرای برنامههای متعدد در جشن هنر شیراز (حافظیه) تا سال 1356 و ملاقات با نوازندگان بزرگ جهان از جمله: راوی شانکار، شاران رانی، بسم ا... خان، تران وانکه و است.
در این مدت کسایی همکاری خود با رادیو اصفهان ونیز شهر اصفهان استمرار میدهد و ریاست شورای موسیقی این رادیو را عهده دار میشود.
ضبط و ارائه یک دوره ردیف موسیقی ایرانی، با عنوان: «آشنایی با موسیقی اصیل ایرانی» با سه تار و آواز (رادیو اصفهان).(1352)، برگزاری مراسم تجلیل (از طرف وزارت فرهنگ و هنر) در سالن شیر و خورشید اصفهان و اجرای قطعاتی به همراه آواز تاج اصفهانی(1355) و فعالیت و تدریس در مرکز فرهنگی رادیو اصفهان و دانشگاه فارابی این شهر که از سال 1350 شروع و تا سال 1357ادامه مییابد از جمله تلاشهای کسایی به شمار میرود.
در همین سالها وی به همراه حسین تهرانی، مرتضی نیداود( نوازنده تار و ردیف دان و سازنده تصنیف معروف مرغ سحر)نشان لیاقت هنری از وزارت فرهنگ و هنر وقت را دریافت میکنند.
بعد انقلاب به دلیل فضای نه چندان مناسبی که برای موسیقی ایجاد میشود، وی آخرین برنامه رسمی خود را در رادیو ایران با همکاری جلیل شهناز و محمد رضا شجریان و جهانگیرملک اجرا میکند. در این سال و تا قبل از سال 61 آرشیو موسیقی رادیو اصفهان از بین میرود و کسایی هم از صداو سیما برکنار و حقوقش قطع میشود.
در گذشت مادر (1361) از جمله اتقاقات غم انگیز زندگی استاد کسایی بود. سال بعد کسایی قطعه معروف اشک نی را میسازد و بعد از آن تا سال 1369 که سفری به کشورهای آلمان، انگلستان، فرانسه، هلند کرده و در چند برنامه رادیویی برنامهای اجرا میکند، عملا کار خاصی صورت نمیدهد. در همین سال تندیس وی درگالری مفاخر هنری جهان لندن نصب میشود.
باشرکت در جشنواره نینوازان ( تالار اندیشه)(1370) فعالیت دوباره استاد کسایی رونق میگیرد و سه سال بعد(1374) صدا و سیما مستمری وی را برقرار میکند و درسال 1378 موفق به دریافت نشان نفر اول درجه یک فرهنگ و هنر در جامعه موسیقی میشود که هیئت دولت به وی اعطاء کرد. سال 1381 هم لوح چهره ماندگار موسیقی را از صداو سیمای دوره علی لاریجانی دریافت میکند.
کسایی در سالهای دهه هفتاد(1375) به آمریکا و کانادا سفر کرده و در محافل مختلف شعر و موسیقی شرکت میجوید و درسال 1376 هم به همت محمد رضا لطفی انجمن دوستداران موسیقی ایرانی واشنگتن مجلس گرامیداشتی برای وی برپا میدارند.
سال 1381 محمد جوادکسایی( فرزند استاد) کتاب از موسیقی تا سکوت را که حاصل نیم قرن تلاش موسیقایی حسن کسایی است، با مقدمه بیژن ترقی از سوی نشر نی به بازار کتاب عرضه میکند.
کسایی درکی ویژه از موسیقی سنتی ایران دارد و ذوقی تحسین برانگیز در ادبیات و شعر وخوشنویسی و حافظهای حیرت انگیز در به خاطر سپردن نغمات واز آن مهمتر قدرت آفرینشگری و تحلیلی منحصر به فرد در واکاوی زوایای موسیقی ایران دارد. همین امر سبب شده است تا ضبطی که وی از موسیقی ردیفی ایران( مرداد 1385) با سه تار وآواز و نی(تیر 86) انجام داده است از جهاتی منحصر به فرد باشد.
استاد کسایی پیش از این هم درباره موسیقی ردیفی اجرایی چند ساعته در رادیو اصفهان داشت که با سه تار و آواز ظرایف و دقایق این موسیقی را بیان کرده بود.
از کارهای اخیر کسایی میتوان به آلبوم دختر گلفروش با تنظیم مهرداد یزدانی و آواز علی جهاندار و گفتوگوی نی و تار که حاصل همنوازی استاد با شهرام میرجلالی است اشاره کرد.
حسن کسایی در سال های پایانی عمرش به سرطان مبتلا شد و عصر روز ٢٥ خرداد ١٣٩١ در اصفهان بدرود حیات گفت.