وی همان ابتدای تولد به همراه خانواده در عراق سکونت گزید و هنگامی که یک سال و نیم بیشتر به ایران بازگشت.
کاکایی دوران کودکی و تحصیلات ابتدایی، راهنمایی و دبیرستان را در زادگاه خود گذراند و در سال 1360، دیپلم اقتصاد گرفت.
در سال 1361 به تهران آمد و تحصیلات خود را تا مقطع کاردانی زبان و ادبیات فارسی در دانشسرای تربیت معلم ادامه داد.
وی در سال 1364 وارد دانشگاه شهید بهشتی تهران شد و در سال 1368 مدرک کارشناسی زبان و ادبیات فارسی را دریافت کرد.
کاکایی به منظور ادامه تحصیل در سال 1371 به جمع دانشجویان دانشگاه آزاد مرکز تهران پیوست و در سال 1373 مدرک کارشناسی ارشد زبان و ادبیات فارسی را اخذ کرد.
وی در تهران سکونت گزید و کارمند رسمی وزارت آموزش و پرورش شد، اما فعالیت‌های خود را بیشتر در زمینه سرودن شعر، نقد و بررسی، اجرای برنامه‌های ادبی در صدا و سیما و فعالیت در مطبوعات متمرکز کرد.
علاقه کاکایی بیشتر معطوف به قالب‌های غزل و مثنوی است. از کاکایی مقالات و نقدهای فراوانی پیرامون شعر این روزگار در مطبوعات درج شده است.
وی در برخی از همایش‌های سراسری شعر که در سطح کشور برگزار می‌شود به عنوان دبیر، مدیر اجرایی و عضو هیئت علمی مسئولیت داشته است.
عبدالجبار کاکایی در مورد آغاز شعر سرودنش گفته است:
- تازه پانزده سالم بود، بوی نجیبِ بچگی داشتم، هنوز در عضلاتِ پاهایم شوقِ گریزِ ِکودکانه‌ی «گرگم به هوا» بود، قدِ علمم نمی‌رسید به کتابخانه، تمام نبودم، عقلِ سفت و کالی داشتم، خیالم، خیالات بود تخیل نبود، در تصرفِ کلمات نبودم که شعر آمد. دق می‌کردم اگر این نبود. لذتِ ساختن و پرداختن، یافتن و پروردن، داشتن و بالیدن، پاتوقِ ناکامی و تسلیم، پناه ناامیدی و تردید، ایستگاه شَک، زاویه‌ی نیایش ، مجالی برای دروغ، برای عشق. تازه پانزده سالم بود که به آهنگی از درون کلمات را چیدم. نمی‌دانم موسیقی از کجا بود اما با وسواس کلمه‌ها را چیدم، نه کم نه زیاد، به قاعده، فقط صورت‌بندی می‌کردم. همین کلمه‌هایی که تا چهارده سالگی بی‌مبالات ادا می‌شدند، آقا شده بودند، اعتبار داشتند. با فعل و اسم و حرف خودمانی شده بودم. حالا جذبه‌ی آنها بر اراده‌ی من غلبه داشت، حالا نیمی از عقل من در تصرف من بود، نیمی در تصرفِ آنها. حالا همه من نبودم، شرمسارانه دروغ می‌گفتم، گناهکارانه راست. از پانزده سالگی به منطقِ زبان حمله‌ور شدم، در آرایش کلمه‌ها کوشیدم، به توده‌های وهم‌آلودِ فکر نزدیک شدم. به روایت مرموز درونم پرداختم، همه از کلمات ملایم صبح من می‌فهمیدند که شبِ پیش عاشق شده بودم. به دروغ خودم را عاشق‌تر، شوریده‌تر، دیوانه‌تر و حتی گاهی نادان‌تر می‌نمایاندم. بودم یا نبودم نمی‌دانم و نمی‌خواستم بدانم. از دانایی می‌گریختم. نه گیس بلند کردم نه دمپایی لاانگشتی پوشیدم و نه مخمور به هستی نگاه کردم، با همین ابروهای در هم کشیده و مغموم با کت و شلوار معلمی و کار با خودم، برای خودم شعر گفتم، دروغ بافتم و شما بزرگوارانه راست پنداشتید. دروغ‌های مرا پنهان کردید. ما صادقانه به هم دروغ گفتیم، اما کدام باهوش‌تر بودیم؟ من می‌گویم شما. همین.
شعری از عبدالجبار کاکایی:
جراحت
خدایا کاش وصلی بود یک دم
نه دردی بود در عالم نه مرهم
نمی‌میریم جز در آتش وصل
نمی سوزیم جز در حسرت هم
هر آن کو راه عدل و دین بگیره
مراد از طالع شیرین بگیره
مرا داغ برادر هاست در دل
فلک داد مرا سنگین بگیره
همان هایی که اهل راز گردند
دگر با خویشتن دمساز گردند
جراحت در جگر دارند و افسوس
کجا یاران رفته باز گردند
اسیر روزگار گرم و سردیم
مگر با گردش دوران بگردیم
همه آلوده دامانی به سر شد
بجز زخمی که از سر وا نکردیم
برخی از آثار عبدالجبار کاکایی:
- شب های شهریور: آثار چهارمین همایش سراسری شعر جوان
- زنبیلی از ترانه: گزینش و شرح مختصر منتخب غزل معاصر ایران
- آوازهای نسل سرخ: نگاهی به شعر معاصر ایران از 1357 تا 1367
- آوازهای واپسین، مجموعه شعر، همراه ، 1369
- مرثیه روح، مجموعه شعر، حوزه هنری، 1369
- سال‌های تاکنون، مجموعه شعر، محراب اندیشه، 1372
- حتی اگر آیینه باشی، مجموعه شعر، اهل قلم ، 1375
- نگاهی به شعر معاصر ایران، نقد و بررسی، عروج، 1376
- گزیده ادبیات معاصر، شماره ی 7، انتشارات نیستان، 1378
- بررسی تطبیقی ادبیات پایداری جهان، نشر پالیزان، 1380
- زنبیلی از ترانه، منتخب غزل، لوح زرین، 1381
- بر شانه‌های باران (آلبوم صوتی) 1381
- فرصت نایاب، مجموعه شعر، انجمن شاعران ایران، 1385
- از تو دورم (کاست) 1386