وی علاوه بر آمریکا در کشورهای دیگری چون مغرب، کانادا و ترکیه نیز مشغول به تحصیل بوده‌است.
کروکر در سن 22 سالگی، در سال 1971میلادی پس از فارغ‌التحصیلی در رشته زبان انگلیسی وارد وزارت خارجه آمریکا شد و پس از طی یک دوره آموزش زبان فارسی در سال 1972 میلادی به عنوان دستیار کنسول این کشور در خرمشهر مشغول به خدمت شد. کروکر همچنین از سال 1974 تا 1976 سرپرست بخش اقتصادی سفارت امریکا در قطر بود.
پس از این مدت کروکر به واشنگتن بازگشت و به مدت بیست ماه به فراگیری و تکمیل زبان عربی پرداخت. برخی از نزدیکان کروکر گفته‌اند وی برای یادگیری لهجه‌های مختلف زبان عربی مدتی را در میان عشایر اردن به سر برد.
او در حالی به‌عنوان سفیر آمریکا در عراق معرفی شد که زلمای خلیل‌زاد سفیر پیشین آمریکا در عراق به‌عنوان جانشین جان‌بولتون نماینده مستعفی آمریکا در سازمان ملل انتخاب شد.
رایان کروکر، سفیر آمریکا در عراق و جانشین زلمای خلیل‌زاد شده او سومین سفیر این کشور در بغداد پس از سرنگونی رژیم صدام است.
علاوه بر این، حضور در مقام سفیر آمریکا در بغداد، نخستین تجربه او در عراق نیست زیرا کروکر در سال 1978 تا 1981 میلادی در سمت سرپرست اقتصادی در سفارت آمریکا در عراق کار مشغول به فعالیت بوده‌است.
کروکر همچنین در زمان تهاجم رژیم صهیونیستی به لبنان در سال 1982 میلادی در بیروت به سر می‌برد و به عنوان مسئول بخش سیاسی سفارت آمریکا در بیروت مشغول به کار بود.
وی درعین حال در انفجار سفارت آمریکا در بیروت در سال 1983 میلادی جان به در برد.
کروکر در سال 1984 به درخواست وزارت امورخارجه آمریکا به واشنگتن بازگشت و تحصیلاتش را در زمینه کشورهای خاور نزدیک در دانشگاه برینسیتون ادامه داد و در این رشته تخصص گرفت.
وی از سال 1985 تا 1987 به عنوان معاون مدیر در دفتر اسرائیل و روابط کشورهای عربی با این کشور در وزارت امورخارجه مشغول به‌‌کار بود.
کروکر همچنین به عنوان مشاور سیاسی در سال 1987 تا 1990 میلادی در قاهره پایتخت مصر خدمت کرد.
وی در سال 1990 پس از حمله عراق به کویت به‌طور موقت عنوان مدیر حمله نظامی برای برخورد با اوضاع خلیج فارس در وزارت خارجه آمریکا انتخاب شد.
کروکر پس از آن در همین سال به عنوان سفیر آمریکا در لبنان منصوب شد و تا 1993 در بیروت بود.
وی پس از این مسئولیت در سال 1994 به عنوان سفیر آمریکا در کویت منصوب شد. کروکر همچنین از سال 1998 تا 2001 میلادی به عنوان سفیر آمریکا در سوریه مشغول به کار بود.
کروکر از ماه ژانویه تا آوریل 2002 میلادی در افغانستان حاضر شد و مسئولیت بازگشایی و ساماندهی به سفارت آمریکا در کابل را بر عهده گرفت.
وی همچنین از ماه می تا اوت سال 2003 میلادی در زمانی که عراق تازه به اشغال نظامیان آمریکایی درآمد و پل برمر حاکم آمریکایی عراق شده بود نیز در این کشور حضور داشت.
کروکر در مدت چهار ماه همکاری با پل برمر با بسیاری از تصمیمات وی مخالفت کرد و توانست جلوی برخی از اقدامات وی را بگیرد.
رایان کروکر در سال 2001 میلادی دکترای افتخاری خود را از کالج ویتمن در واشنگتن در رشته حقوق دریافت کرد.
وی از ماه اوت 2001 تا می2003 میلادی در وزارت خارجه آمریکا به عنوان مشاور وزیر خارجه در امور خاور نزدیک مشغول به کار بود.
کروکر در سال 2004 میلادی به عنوان سفیر آمریکا در پاکستان منصوب شد و تا پیش از انتخاب به عنوان سفیر آمریکا در بغداد در اسلام‌اباد بسر برد.
نزدیکان کروکر می‌گویند او در تصمیماتش قاطع است و می‌خواهد تا زیر دستانش کارهایشان را با سرعت و دقت هر چه تمام‌تر انجام دهند.
گفته می‌شود وی روابط بسیار خوبی با کردها و لیبرال‌های عراق از جمله برهم صالح، ایاد علاوی و احمد چلبی دارد و با گروه‌های سیاسی اسلامی این کشور تاکنون روابط خاصی نداشته‌است.
اگرچه بسیاری از آگاهان سیاسی، نقطه نظرات کروکر را با جورج بوش بسیار نزدیک نمی‌دانند، اما معتقدند خدمت به ایالات متحده آمریکا برای کروکر بسیار اهمیت دارد و قرار است برای اجرای طرح جدید بوش در عراق تلاش کند.
کروکر به خاطر مسئولیت‌هایش در افغانستان و پاکستان با فعالیت‌های القاعده به خوبی آشناست.
رایان کروکر علاوه بر تسلط کامل به زبان‌های انگلیسی، عربی و فارسی به طرز چشمگیری بر اوضاع خاورمیانه و خاور نزدیک و فرهنگ کشورهای عربی مسلط است.
