نخستین تقابل این دو مربی زمانی بود که مربی اهل شیلی با وجود عملکرد خوبش روی نیمکت رئال مادرید تنها پس از یک فصل برکنار شد و مورینیو جای او را گرفت.
آنها برخوردی با یکدیگر نداشتند، ولی مورینیو به عادت همیشه کنایهاش را از مربی اهل شیلی دریغ نکرد و گفت: «رتبه دوم، یعنی نخستین تیم بازنده. اگر من از رئال مادرید اخراج میشدم به مالاگا نمیرفتم. به یک تیم درجه اول در ایتالیا یا اسپانیا میرفتم.» پلگرینی اما توانست مالاگا را به یکی از تیمهای خوب اسپانیا تبدیل کند و این تیم را برای نخستین بار به یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان اروپا برساند تا جایی که شهرداری مالاگا تصمیم گرفت نام یکی از خیابانهای این شهر را به اسم این مربی نامگذاری کند.
با وجود این پلگرینی در مالاگا ابزار کافی برای جنگیدن با بارسا و رئال نداشت و نتوانست نبرد برابری با مورینیو داشته باشد. سومین پرده از رویارویی این دو مربی اما در لیگ برتر انگلیس رقم میخورد و این بار پلگرینی با تیم مدعیاش، منچسترسیتی میتواند چلسی مورینیو را به چالش بکشد. پلگرینی مالاگا را در لباس یک قهرمان ترک کرد و سرمربی یک تیم درجه یک انگلیسی شد. مورینیو اما در آخرین فصل مربیگریاش در رئال مادرید نمره قبولی نگرفت و حالا به لیگی برگشته که میداند برخلاف لالیگا بیش از 2مدعی قهرمانی دارد. این بهترین فرصت برای پلگرینی است که قدرتش را به مورینیو ثابت کند و انتقام حرفهای او را بگیرد.
هنوز لیگ برتر انگلیس شروع نشده و برای قضاوت عملکرد این مربی کمی زود است، ولی اگر فصل نقل و انتقالات را هفته صفر لیگ برتر بنامیم، پلگرینی در این هفته عملکرد بهتری از همتایانش در تیمهای رقیب داشته. منچسترسیتی که نایب قهرمانی فصل قبل را یک ناکامی میداند، در هفتههای گذشته فرناندینیو، خسوس ناواس، نگردو و یووتیچ را خرید تا خط میانی و حملهاش را پس از جدایی توز تقویت کند. این در حالی است که تلاشهای منچستریونایتد برای خریدن یک هافبک میانی بینتیجه مانده و مویس هنوز نتوانسته این بخش حیاتی تیمش را تقویت کند. مورینیو هم که از وضعیت خط حمله چلسی با حضور دمبا با و فرناندو تورس خیلی راضی نیست، هنوز نتوانسته مهاجم درجه اولی را به تیمش اضافه کند و تلاش باشگاه برای خرید وین رونی هم تا امروز بینتیجه مانده.
آرسنال هم که از خرید هیگواین بهخاطر قیمت بالایش صرفنظر کرد، هنوز نتوانسته لیورپول را برای فروش لوئیز سوارز راضی کند. بیدلیل نبود که مورینیو چندی پیش در مصاحبهای مدعی شد که منچسترسیتی شانس اول قهرمانی لیگ برتر است. پلگرینی در تمرینات تیم هم توانسته رضایت بازیکنان سیتی را جلب کند، بهطوری که بازیکنان تیم در مصاحبههای مختلف عملکرد او را بهتر از مانچینی، مربی فصل قبل تیم میدانند. یکی از این بازیکنان ادین ژکو است که در دوران مانچینی نیمکت نشین بود و حتی در فهرست فروش قرار گرفت، ولی پلگرینی ترجیح داد او را حفظ کند و مهاجم اهل بوسنی در بازیهای تدارکاتی اخیر عملکرد خیلی خوبی داشته. ژکو میگوید: «احساس متفاوتی دارم. مربی به من اعتماد دارد، اعتماد به نفسم بالاتر رفته و این خیلی مهم است. خیلی مهم است که یک نفر به شما اطمینان داشته باشد.» در این فضای مثبت، پلگرینی امیدوار است در نبرد نفسگیر قهرمانی، بالاتر از سایر رقیبان و بهویژه مورینیو بایستد و از مربی مغرور پرتغالی انتقام بگیرد.